(2-Bromocyclohex-1-enyl)methyl bromide | 121898-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2-Bromocyclohex-1-enyl)methyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-2-(bromomethyl)cyclohex-1-ene；1-bromo-2-bromomethylcyclohex-1-ene；1-bromo-6-bromomethyl-cyclohexene；1-bromo-2-bromomethylcyclohexene；1-Bromo-2-(bromomethyl)cyclohexene
• CAS: 121898-42-8
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: DEWXZPMDCCAEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromocyclohex-1-enyl)methyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(azidomethyl)-2-bromocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  串联Sonogashira-CuAAC反应新合成环式1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要通过钯（0）-铜（I）催化的2- / 1-叠氮基甲基-1- / 2-溴二氢-萘的分子内异环化反应，已经有效地合成了许多新颖的1,2,3-三唑。芳烃和-环烯烃与末端炔烃的串联Sonogashira耦合-CuAAC反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1430-y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 (2-Bromocyclohex-1-enyl)methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  7-desmethylasteriscanolide的简明合成方法以及对相关的asteriscunolide骨架的异常裂解反应的发现

  摘要：

  描述了7-去甲基紫杉醇内酯的简明合成。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚29的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯32和33。尝试对32位进行甲基化，发现了与相关的自然存在的阿斯古松内酯骨架有关的有趣的麦克尔逆转录片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00769-2

文献信息

• Enolate alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one and radical cyclisation - a potential approach for the construction of tricyclic carbocycles
  作者：Thennati Rajamannar、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82193-0

  日期：1988.1

  The alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one (1) and intramolecular radical cyclisation towards the synthesis of functionalised tricyclic carbocycles - is reported.

  报道了双环（2.2.2）oct-5-en-2-one（1）的烷基化和分子内自由基环化对功能化三环碳环的合成-。
• Enantioselective Synthesis of β-Quaternary Carbon-Containing Chromanes and 3,4-Dihydropyrans via Cu-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation
  作者：Jinhui Cai、Zhen-Kai Wang、Muhammad Usman、Zhi-Wu Lu、Xu-Dong Hu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03549

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed efficient enantioselective construction of chiral quaternary carbon-containing chromanes and 3,4-dihydropyrans is reported. The desymmetric C-O coupling is enabled by a chiral dimethylcyclohexane-1,2-diamine ligand and provides the desired products in good yields with high enantioselectivities. This method presents a broad substrate scope and is applicable to diversely substituted

  报道了铜催化的手性季碳含苯并二氢苯并吡喃和3,4-二氢吡喃的有效对映选择性结构。非对称CO偶联通过手性二甲基环己烷-1，2-二胺配体实现，并以高收率和高对映选择性提供所需产物。该方法提供了广泛的底物范围，并且适用于不同取代的芳基溴化物和烯基溴化物。产品通过克级合成并将产品衍生成有价值的组成部分，从而证明了该应用程序。
• Copper powder-catalyzed coupling and cyclization of 1-bromoallyl bromides with amidine hydrochlorides leading to pyrimidines
  作者：Ha Kyeong Lee、Ho-Sang Sohn、Chan Sik Cho

  DOI：10.1080/00397911.2017.1287276

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT 1-Bromoallyl bromides are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides in DMF at 130 °C in the presence of a catalytic amount of copper powder along with K3PO4 to give pyrimidines in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的铜粉和 K3PO4 存在下，1-溴代烯丙基溴在 DMF 中于 130 °C 与脒盐酸盐偶联和环化，以中等至良好的收率得到嘧啶。图形概要
• Gold-Catalyzed Allylation of Aryl Boronic Acids: Accessing Cross-Coupling Reactivity with Gold
  作者：Mark D. Levin、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201402924

  日期：2014.6.10

  the absence of a sacrificial oxidant is described. Vital to the success of this method is the implementation of a bimetallic catalyst bearing a bis(phosphino)amine ligand. A mechanistic hypothesis is presented, and observable transmetalation, CBr oxidative addition, and CC reductive elimination in a model gold complex are shown. We expect that this method will serve as a platform for the development

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。
• A New Route to γ-Arylidenebutyrolactones via a tandem carbopalladation-heterocyclisation sequence: a formal synthesis of U-68,215
  作者：Marcello Cavicchioli、Sylvie Decortiat、Didier Bouyssi、Jacques Goré、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00637-0

  日期：1996.8

  obtained in good yields from pentynoic acids 3- or 5-substituted with an iodo-aryl moiety by palladium-catalyzed cyclization of their potassium carboxylates. Using this approach, an efficient new route to U-68,215 is described.

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。