1-[[1,5-二(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基]甲基]-4-甲基哌嗪 | 146204-42-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[[1,5-二(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基]甲基]-4-甲基哌嗪
• 英文名称: 1-((1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl-1H-pyrrole；BM 212；bm212；1-{[1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]methyl}-4-methylpiperazine；Piperazine, 1-((1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-4-methyl-；1-[[1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methylpyrrol-3-yl]methyl]-4-methylpiperazine
• CAS: 146204-42-4
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₂N₃
• 分子量: 414.378
• InChiKey: YWZIODCWLMCMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:0.75(最大浓度 mg/mL);1.81(最大浓度 mM)乙醇:3.03(最大浓度 mg/mL);7.31(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

BM212 是一种有效的分枝杆菌膜蛋白 MmpL3 抑制剂。它对结核分枝杆菌和部分非结核分枝杆菌表现出较强的抑制活性，其抗结核杆菌 H37Rv 菌株的 MIC 值为 5 µM。

靶点

靶点是 M. tuberculosis 的 MmpL3。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,4-戊二酮 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[[1,5-二(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基]甲基]-4-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的 SERT 抑制剂 1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基)-N-甲基甲胺的设计、合成和评价

  摘要：

  BM212 是一种有效的抗结核药物，其药效特征与抗抑郁药物舍曲林相似。对 BM212 上的 DrugBank 数据库进行基于形状的虚拟筛选，鉴定出了几种具有明显 Tanimoto 评分的 CNS 药物。对接模拟还确定了 BM212 对血清素再摄取转运蛋白 (SERT) 的选择性，对接分数为 -6.51 kcal mol -1。基于舍曲林和其他抗抑郁药物的SAR数据，我们设计、合成并筛选了12个1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N -甲基甲胺（SA-1 至 SA-12）用于体外SERT 抑制和体内抗抑郁活性。使用血小板模型筛选化合物的体外5HT 再摄取抑制作用。在筛选的化合物中，(1-(1,5-双(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N-甲基甲胺)表现出与标准药物舍曲林（吸光度 0.22）。BM212 对 5-HT 摄取有影响，尽管与标准品相比较弱（吸光度

  DOI：

  10.1039/d2md00243d

文献信息

• Pyrrole compounds as inhibitors of mycrobacteria, synthesis thereof and intermediates thereto
  申请人：Universita'Degli Studi di Roma "La Sapienza"

  公开号：EP2045237A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  The present invention relates to a compound having the general formula 3: synthesis, intermediates and uses thereof.

  本发明涉及具有一般公式3的化合物的合成、中间体及其用途。
• Pyrrole compounds with silicon incorporation
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US09657037B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  The present invention discloses novel Silicon incorporated pyrrole compounds of Formula I having potential anti-bacterial properties. The invention further discloses a process for synthesis of pyrrole compounds with silicon incorporation of Formula I and to the pharmaceutical composition thereof.

  本发明揭示了一种具有潜在抗菌性质的新型硅掺杂吡咯化合物I的配方。本发明进一步揭示了一种合成硅掺杂吡咯化合物I的方法及其药物组成物。
• PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Arora Sudershan Kumar

  公开号：US20080242676A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Novel pyrrole derivatives of formula (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having superior antimycobacterial activity against clinically sensitive as well as resistant strains of Mycobacterium tuberculosis as well as having lesser toxicity compared to known compounds. The use of the novel compounds of formula (I) for treatment of latent tuberculosis including Multi Drug Resistant Tuberculosis (MDR TB). The methods for preparation of the novel compounds, pharmaceutical compositions containing the novel compounds and method of treating MDR TB by administration of compounds of formula (I).

  公式（I）的新型吡咯衍生物及其药学上可接受的酸盐，具有优异的抗结核分枝杆菌活性，可对临床敏感和耐药菌株产生作用，并且与已知化合物相比毒性更小。使用公式（I）的新型化合物治疗潜在结核病，包括多药耐药结核病（MDR TB）。制备新型化合物的方法，含有新型化合物的药物组合物以及通过给予公式（I）化合物治疗MDR TB的方法。
• NOVEL PYRROLE COMPOUNDS WITH SILICON INCORPORATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115181A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention discloses novel Silicon incorporated pyrrole compounds of Formula I having potential anti-bacterial properties. The invention further discloses a process for synthesis of pyrrole compounds with silicon incorporation of Formula I and to the pharmaceutical composition thereof.

  本发明揭示了一种具有潜在抗菌性能的新型硅掺杂吡咯化合物I的配方。本发明进一步揭示了一种合成硅掺杂吡咯化合物I的过程以及其制药组合物。
• A Concise Synthesis of Pyrrole-Based Drug Candidates from α-Hydroxyketones, 3-Oxobutanenitrile, and Anilines
  作者：Mengxin Xia、Mardi Santoso、Ziad Moussa、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.3390/molecules28031265

  日期：——

  A simple and concise three-component synthesis of a key pyrrole framework was developed from the reaction between α-hydroxyketones, oxoacetonitriles, and anilines. The synthesis was used to obtain several pyrrole-based drug candidates, including COX-2 selective NSAID, antituberculosis lead candidates BM212, BM521, and BM533, as well as several analogues. This route has potential to obtain diverse libraries

  通过 α-羟基酮、氧代乙腈和苯胺之间的反应，开发了一种简单明了的关键吡咯框架的三组分合成。该合成用于获得几种基于吡咯的候选药物，包括 COX-2 选择性 NSAID、抗结核药物主要候选药物 BM212、BM521 和 BM533，以及几种类似物。该路线有可能以简洁的方式获得这些吡咯候选物的不同库，以开发最佳先导化合物。