1-(4-氯苯基)-1,4-戊二酮 | 53842-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1,4-戊二酮
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-1,4-pentanedione
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 53842-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: PACHJCBUIAZMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,4-戊二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) Iodide Promoted Fragmentation and Sequential Reactions of Aromatic 1,4-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9919005
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-6,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-(4-氯苯基)-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  锰（II 和 III）介导的烯烃、活性亚甲基化合物和分子氧合成环状过氧化物

  摘要：

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯和1,1-的反应双（4-氟苯基）乙烯与 2-甲基-1,3-环己二酮、2-甲基-1,3-环戊二酮、2-乙酰环己酮、2-乙酰-3-氧代丁酸乙酯、3-甲基-2,4-戊二酮在Mn(OAc)2 和分子氧的存在下，1,3-环己二酮和2,4-戊二酮以中等至良好的产率产生相应的环状过氧化物。在Mn(OAc)3 和分子氧存在下，1,1-二取代烯烃与1,3-环戊二酮的类似反应得到2,2,9,9-四苯基八氢-3,4,7,8-四氧苯并[c]茚-4a,6a-二醇。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3-醇的酸催化分解以中等产率得到3-乙酰基-5-芳基-2-甲基呋喃。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1的处理，2-二恶烷-3-醇与碱一起得到6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1371

文献信息

• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。
• In vivo potent BM635 analogue with improved drug-like properties
  作者：Giovanna Poce、Martina Cocozza、Salvatore Alfonso、Sara Consalvi、Giulia Venditti、Raquel Fernandez-Menendez、Robert H. Bates、David Barros Aguirre、Lluis Ballell、Alessandro De Logu、Giulio Vistoli、Mariangela Biava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.075

  日期：2018.2

  design, synthesis, biological evaluation, pharmacokinetic analysis, as well as in vivo TB mouse efficacy studies of novel BM635 analogues that show improved physicochemical properties. This hit-to-lead campaign led to the identification of a new analogue, 4-((1-isopropyl-5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)morpholine (17), that shows excellent activity (MIC = 0.15 μM; SI = 133) against

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。
• Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Silyl Enol Ethers and Bromocarbonyls, Catalyzed by an Organic Dye under Visible-Light Irradiation with Perfect Selectivity for the Halide Moiety over the Carbonyl Group
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02869

  日期：2016.11.4

  We report the visible-light-induced radical coupling reaction of silyl enol ethers with α-bromocarbonyl compounds to give 1,4-dicarbonyls. The reaction was effectively accelerated using an inexpensive organic dye (eosin Y) as a photoredox catalyst. 1,4-Dicarbonyl compounds alone were afforded, without the generation of carbonyl adducts of the α-halocarbonyls, which are usually generated in the presence

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。
• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。