7-((6-bromohexyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1303529-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((6-bromohexyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(6-bromohexyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
• CAS: 1303529-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂
• 分子量: 326.233
• InChiKey: GFERMZJMXQOJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((6-bromohexyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pai; Samel, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(3-甲氧基苯基)丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-((6-bromohexyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pai; Samel, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3,4-dihydro-2(1 H )-quinoline- O -alkylamine derivatives as new multipotent cholinesterase/monoamine oxidase inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhipei Sang、Wanli Pan、Keren Wang、Qinge Ma、Lintao Yu、Wenmin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.070

  日期：2017.6

  A new family of multitarget molecules able to interact with acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), as well as with monoamino oxidase (MAO) A and B, has been synthesized. Novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinoline-O-alkylamine derivatives have been designed using a conjunctive approach that combines the JMC49 and donepezil. The most promising compound TM-33 showed potent and balance inhibitory

  已经合成了能够与乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单氨基氧化酶（MAO）A和B相互作用的多靶分子新家族。使用结合了JMC49和多奈哌齐的联合方法设计了新型3,4-二氢-2（1H）-喹啉-O-烷基胺衍生物。最有前途的化合物TM-33对ChE和MAO（eeAChE，eqBuChE，hMAO-A和hMAO-B表现出有效和平衡的抑制活性，IC50值分别为0.56μM，2.3μM，0.3μM和1.4μM），但选择性低。AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均表明TM-33同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，我们的研究证明TM-33在体外可以穿过血脑屏障（BBB），并遵守Lipinski的五个规则。结果表明，化合物TM-33是一种有趣的多目标活性分子，为针对阿尔茨海默氏病的药物发现过程中进一步的铅优化提供了有吸引力的起点。
• Synthesis and biological evaluation of a novel sigma-1 receptor antagonist based on 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone scaffold as a potential analgesic
  作者：Yu Lan、Yin Chen、Xiangqing Xu、Yinli Qiu、Shicheng Liu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.019

  日期：2014.5

  antagonist activity of a new series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives are reported. The new compounds were evaluated in vitro in sigma-1 and sigma-2 receptor-binding assays in guinea pig brain membranes. The structure–activity relationship led us to the promising derivative 7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-1-(4-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (35). The compounds with highest affinity

  合成和σ-1受体（σ 1 R）拮抗剂一系列新的3,4-二氢-2（活性ħ）的报告-喹啉酮的衍生物。在豚鼠脑膜中，通过sigma-1和sigma-2受体结合测定法对新化合物进行了体外评估。构效关系使我们得到了有希望的衍生物7-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）-1-（4-氟苄基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（35） 。具有最高的亲和力和选择性最高的化合物进一步成型，和化合物35具有对σ-1受体具有高结合常数（ķ我σ 1 ＝ 1.22nM）和高的sigma-1 / 2选择性（1066倍）。因此，被证明是sigma-1受体拮抗剂的化合物35成为最有趣的候选物。另外，化合物35在福尔马林试验中发挥剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些特征表明有效和选择性的化合物35可以是用于疼痛治疗的有效候选物。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New 3,4-Dihydro-2(1H)-Quinolinone-Dithiocarbamate Derivatives as Multifunctional Agents for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Jie Guo、Airen Xu、Maojun Cheng、Yang Wan、Rikang Wang、Yuanying Fang、Yi Jin、Sai-Sai Xie、Jing Liu

  DOI：10.2147/dddt.s354879

  日期：——

  Background: Alzheimer’s disease (AD) belongs to neurodegenerative disease, and the increasing number of AD patients has placed a heavy burden on society, which needs to be addressed urgently. ChEs/MAOs dual-target inhibitor has potential to treat AD according to reports. Purpose: To obtain effective multi-targeted agents for the treatment of AD, a novel series of hybrid compounds were designed and

  背景：阿尔茨海默病（Alzheimer's disease，AD）属于神经退行性疾病，AD患者数量的增加给社会带来了沉重的负担，亟待解决。据报道，ChEs/MAOs 双靶点抑制剂具有治疗 AD 的潜力。 目的：为获得治疗AD的有效多靶点药物，融合3,4-二氢-2( 1H )-喹啉酮和二硫代氨基甲酸酯的药效学特征，设计合成了一系列新型杂化化合物。 方法：评估所有化合物对 ChEs 和 MAOs 的抑制能力。然后，最有希望的候选物3e的进一步生物活性测定包括穿过血脑屏障 (BBB) 的能力、动力学和分子模型分析、体外细胞毒性和体内急性毒性研究。 结果：大多数化合物对 AChE 和 MAO 显示出有效而明显的抑制作用。其中，化合物3e被认为是对 AChE 和 MAO 最有效和最平衡的抑制剂（对 eeAChE 的 IC 50 =0.28 μM；对 hAChE 的 IC 50 =0.34 μM；对 hMAO-B
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Regio- and Chemoselective Elimination of Primary Alkyl Bromides: A Mild Route to Synthesize Unactivated Terminal Olefins
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02980

  日期：2023.11.10

  yielding unactivated terminal olefins vital in organic synthesis. Achieved through ligand control, the reaction exhibits remarkable regioselectivity and suppresses undesired side reactions, particularly 1,5-hydrogen atom transfer (HAT). The process favors primary alkyl halides while preserving secondary and tertiary alkyl bromides, thereby enabling the incorporation of terminal olefins in complex molecules

  提出了一种高效方法，用于可见光诱导区域和化学选择性消除卤代烷，产生有机合成中至关重要的未活化末端烯烃。通过配体控制实现，该反应表现出显着的区域选择性，并抑制不需要的副反应，特别是 1,5-氢原子转移 (HAT)。该工艺有利于伯烷基卤化物，同时保留仲烷基溴和叔烷基溴，从而能够将末端烯烃掺入复杂分子中以进行后期官能化。