tert-butyl [[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetate | 1416158-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetate
• 英文别名: tert-Butyl [[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta [d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetate；tert-butyl 2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetate
• CAS: 1416158-39-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: ZDALXKKRMRTNOO-LLHIFLOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetate 在 锂硼氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.7 g的产率得到2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氧基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Cyclopentylamine Derivatives and Intermediates Thereof

  摘要：

  本文披露了一种改进的制备取代环戊胺衍生物的工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别描述了一种改进的、商业上可行的和工业上有利的工艺，用于制备替格瑞洛的中间体，[3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-氨基-2,2-二甲基四氢-4H-环戊-1,3-二氧杂环-4-基]氧基]-乙醇，又名2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d][1,3]-二氧杂环-4-基]氧基]-1-乙醇。

  公开号：

  US20140206867A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇 在 palladium-on-charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 48.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl [[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING CYCLOPENTYLAMINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOPENTANAMINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文披露了一种改进的取代环戊胺衍生物制备工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别描述了一种改进的、商业可行的和工业优势的工艺，用于制备替卡格雷尔中间体，[3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-氨基-2,2-二甲基四氢-4H-环戊-1,3-二氧杂环-4-基]氧基]-乙醇，又名2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d][1,3]-二氧杂环-4-基]氧基]-1-乙醇。

  公开号：

  WO2012172426A1

文献信息

• 替卡格雷中间体及其制备方法
  申请人：南通常佑药业科技有限公司

  公开号：CN108084145B

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明公开了结构如化合物Ⅵ所示替卡格雷中间体，该中间体的制备方法：以化合物Ⅰ为起始原料，在碱作用下，经氨基保护剂进行氨基保护，得到化合物Ⅱ；化合物Ⅱ在强碱作用下与卤代羧酸酯进行对接，得到化合物Ⅲ；化合物Ⅲ经催化氢化或氨解反应脱去氨基保护基，得到化合物Ⅳ；化合物Ⅳ在催化剂作用下脱去保护基，然后与2,2‑二甲氧基丙烷反应得到化合物Ⅴ；化合物Ⅴ在醇类溶剂中与草酸形成草酸盐，得到终产品化合物Ⅵ；该制备方法副反应少，得到的产品纯度高、稳定性好，易于存储和运输，适合于大规模工业化生产。合成路线如下：，其中，R选自Me、Et或t‑Bu、R1选择Cbz、Tfac或Bn。