2-(4-吗啉基)喹啉-3-甲醛 | 326008-62-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-吗啉基)喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(morpholin-4-yl)-3-formylquinoline；2-Morpholin-4-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 326008-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03196071
• 分子量: 242.277
• InChiKey: IUHXRNBITQBVAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吗啉基)喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(2-morpholinoquinolin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉支架结合的新型吗啉代喹啉核：合成，抗菌，抗结核和抗疟活性

  摘要：

  在微波辐射下合成了一系列具有吡唑啉部分的新型基于吗啉代喹啉的缀合物。筛选了新合成的化合物对一组病原菌和真菌的初步体外抗菌活性，对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对恶性疟原虫的抗疟活性。与第一线药物相比，它们大多数显示出显着的抗菌活性。化合物6a和9d与氨苄西林（286μM），氯霉素（154μM）和环丙沙星（150μM）相比，它们被发现具有出色的抗菌活性。在抗真菌筛选中，与灰黄霉素（1147μM）相比，针对白色念珠菌的化合物6c，7c，8a，8b，8c和9b表现出显着的活性。与氯喹（IC 50 0.062μM）和奎宁（IC）相比，化合物8b，6b，9d，6a，9b，7b和8a对恶性疟原虫菌株表现出出色的活性50 0.826μM）。化合物6d，7b，8b，9c和9d表现出优异的抗结核活性。其中发现8b与利福平同等，具有95％的抑制作用。在细胞水平上使用粟酒裂殖酵母的生物测定法测试了合成化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.016
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-吗啉基)喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成 2-（N-环氨基）喹啉与甲基（E）-3-（2/3/4-氨基苯基）丙烯酸酯作为潜在的抗寄生虫剂

  摘要：

  合成了一系列合理设计的 2-( N-环氨基)喹啉与甲基 ( E )-3-(2/3/4-氨基苯基)丙烯酸酯，并进行了体外筛选生物测定，以确定对氯喹的潜在抗疟原虫和抗锥虫活性分别是恶性疟原虫和布氏锥虫427 的敏感 (3D7) 菌株。评估了替代物对活性的影响；元-丙烯酸酯24和邻位-丙烯酸酯29表现出最高的抗疟原虫（IC 50  = 1.4μM）和抗锥体虫（IC 50 = 10.4 µM) 活动，分别。对 HeLa 细胞的活性表明合成的类似物在最大测试浓度下没有细胞毒性。通过 SwissADME 软件预测合成化合物的 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）类药物特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000331

文献信息

• Green Synthetic Protocol for (E)-1-Aryl-3-(2-morpholinoquinolin- 3-yl)prop-2-en-1-ones and Their Antimicrobial Activity
  作者：Relangi Siva Subrahmanyam、Venkateswara Rao Anna

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21968

  日期：2019.7.10

  We report here an easy, efficient and green synthetic protocol for the (E)-1-aryl-3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)prop-2-en-1-ones by the Claisen-Schmidt condensation of 2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde and different substituted acetophenones by using 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate (Bmim)BF4. The compounds were characterized by using 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and screened there in vitro antimicrobial activity against different bacterial and fungal organisms.

  我们在这里报告了一种简单、高效和环保的合成方案，通过使用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（Bmim）BF4，通过2-吗啉喹啉-3-甲醛和不同取代苯乙酮的Claisen-Schmidt缩合反应合成(E)-1-芳基-3-(2-吗啉喹啉-3-基)丙-2-烯-1-酮。这些化合物通过1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据进行表征，并在体外对不同细菌和真菌进行了抗菌活性筛选。
• Silica‐supported Cu(II)–quinoline complex: Efficient and recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of benzimidazolquinoline derivatives and 2 <i>H</i> ‐indazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4974

  日期：2019.7

  The synthesis, characterization and catalytic activity of a Cu(II) complex derived from 2‐oxoquinoline‐3‐carbaldehyde Schiff base supported on amino‐functionalized silica are reported. 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)quinolines containing piperidine, morpholine and phenylpiperazine skeletons at the C‐2 position were formed in good to excellent yields via the one‐pot reaction of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde

  报道了由氨基官能化二氧化硅负载的2-氧代喹啉-3-甲醛甲醛席夫碱衍生的Cu（II）配合物的合成，表征和催化活性。通过2-氯喹啉-3-的一锅反应，形成了在C-2位置含有哌啶，吗啉和苯基哌嗪骨架的3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）喹啉。在温和条件下，在纳米催化剂存在下，甲醛，苯1,2-二胺和仲胺。此外，发现纳米催化剂可循环使用多达七次，而活性没有明显损失。另外，通过2-溴苯甲醛，叠氮化钠和伯胺的催化缩合反应，合成了一系列2 H-吲唑。
• AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200239429A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  该发明涉及一种芳香化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备该化合物及其中间体的方法。该发明还涉及利用该化合物制备用于预防或治疗PPAR相关疾病的药物的用途。
• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。
• α-Cyclisation of Tertiary Amines: Synthesis of Some Novel Annelated Quinolines via a Three-Component Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Pulak Bhuyan、Ipsita Devi、Biswajita Baruah

  DOI：10.1055/s-2006-951477

  日期：2006.9

  Synthesis of some novel classes of quinolizine-, indolizine- and pyrido-1,4-oxazine-fused quinoline derivatives via a three-component reaction under solvent-free conditions by exploring the 'tertiary amine effect' reaction strategy.

  通过探索“叔胺效应”反应策略，在无溶剂条件下通过三组分反应合成一些新型喹啉-、吲哚-和吡啶-1,4-恶嗪-稠合喹啉衍生物。