2-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-morpholino-3-quinolyl)propanenitrile | 1333537-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-morpholino-3-quinolyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-morpholin-4-ylquinolin-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1333537-42-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O
• 分子量: 397.48
• InChiKey: JXZVELQKWARFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吗啉基)喹啉-3-甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-morpholino-3-quinolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-吗啉代喹啉-3-基）取代的丙烯腈和丙烷腈衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过2-吗啉代喹啉-3-甲醛（IIa-IIc）与2-氰基甲基苯并咪唑类化合物（IIa-IIc）的碱催化缩合反应，合成了一系列新的3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烯腈衍生物（IVa-IVf）。IIIa-IIIb）。随后丙烯腈部分中的CC双键的区域特异性还原得到3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烷腈（Va-Vf）。对所有合成的化合物进行体外抗微生物筛选，以对抗细菌和真菌的某些代表。发现大多数化合物对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和破伤风梭菌具有活性以及对抗真菌病原体白色念珠菌的。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0048-8

文献信息

• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of new 3-(2-morpholinoquinolin-3-yl) substituted acrylonitrile and propanenitrile derivatives
  作者：Jigar Makawana、Manish Patel、Ranjan Patel

  DOI：10.2478/s11696-011-0048-8

  日期：2011.1.1

  A series of new 3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)acrylonitrile derivatives (IVa-IVf) has been synthesised by the base-catalysed condensation reaction of 2-morpholinoqionoline-3-carboxaldehydes (IIa-IIc) and 2-cyanomethylbenzimidazoles (IIIa-IIIb). Subsequent regiospecific reduction of the C—C double bond in acrylonitrile moiety afforded 3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)propanenitrile derivatives (Va-Vf). All

  通过2-吗啉代喹啉-3-甲醛（IIa-IIc）与2-氰基甲基苯并咪唑类化合物（IIa-IIc）的碱催化缩合反应，合成了一系列新的3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烯腈衍生物（IVa-IVf）。IIIa-IIIb）。随后丙烯腈部分中的CC双键的区域特异性还原得到3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烷腈（Va-Vf）。对所有合成的化合物进行体外抗微生物筛选，以对抗细菌和真菌的某些代表。发现大多数化合物对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和破伤风梭菌具有活性以及对抗真菌病原体白色念珠菌的。