H-Asp(O-tBu)-Phe-NH2 | 5241-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asp(O-tBu)-Phe-NH2
• 英文别名: L-Phenylalaninamide, L-I+/--aspartyl-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 5241-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: UXZURUATJPAUNP-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  606.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asp(O-tBu)-Phe-NH2 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 缩胆囊素片段 (30-33) 酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Henklein; Boomgaarden; Nieke, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 10 - 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 H-Asp(O-tBu)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Biological activity of cholecystokinin (30–33) tetrapeptide analogues

  摘要：

  研究人员合成了与胆囊收缩素 30-33 序列（Trp-Met-Asp-Phe-NH2）相对应的内源性肽的类似物，并对其生物活性进行了研究。结果表明，在大鼠体内，这种四肽的 N-琥珀酰化 Nle2 类似物在暗光室试验中表现出更强的抗焦虑特性，在自由选择条件下，对照组动物和酒精依赖动物的酒精摄入量均有所提高。在 Nle2 类似物的 C 端酰胺中引入一个异丙基残基，可产生抗焦虑和抗酒精活性，并能增强吗啡在大鼠尾搔试验中的镇痛效果。合成的这两种类似物保留了对胆囊收缩素受体的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0016-6

文献信息

• Polypeptides. Part III. The synthesis of the C-terminal tetrapeptide sequence of gastrin, its optical isomers, and acylated derivatives
  作者：J. M. Davey、A. H. Laird、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39660000555

  日期：——

  The synthesis is described, by various routes, of L-trytophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide, and various acylated derivatives of this tetrapeptide amide and of its D,D,D,D-, D,L,L,L-, L,D,L,L-, L,L,D,L-, L,L,L,D-L,D,D,D-, L,L,D,D-, D,L,D,D-, and D,D,L,L-isomers.

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。
• Synthesis and biological activity of CCK26-33-related analogs modified in position 31
  作者：I. Marseigne、A. Dor、D. Begue、M. Reibaud、J. L. Zundel、J. C. Blanchard、D. Pelaprat、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jm00400a013

  日期：1988.5

  glutamic acid, and ornithine and its analogue with the epsilon-amino group protected by a benzyloxycarbonyl group were introduced as X residues in Boc(Nle28,X31)-CCK27-33 since the related analogue Boc(Nle28,Nle31)-CCK27-33 was shown to be equipotent to CCK26-33. The binding properties to both mouse brain membranes and guinea pig pancreatic acini and the peripheral activities (amylase secretion and contractile

  通过用具有各种化学性质的侧链的氨基酸取代甲硫氨酸-31，研究了胆囊收缩素CCK26-33的31位氨基酸在识别中枢和周边受体中的作用。因此，由于相关的类似物Boc（Nle28，Nle31），将苯丙氨酸，丙氨酸，谷氨酸和鸟氨酸及其具有被苄氧羰基保护的ε-氨基的类似物作为X残基引入Boc（Nle28，X31）-CCK27-33。 ）-CCK27-33被证明与CCK26-33等价。测定与小鼠脑膜和豚鼠胰腺腺泡的结合特性以及外周活性（豚鼠回肠上的淀粉酶分泌和收缩力）。而引入苯丙氨酸，丙氨酸 31位的鸟氨酸残基或鸟氨酸残基导致仍显示出外周激动剂特性的化合物，31位氨基酸的侧链中存在负电荷会阻止该肽与胰腺和脑的结合位点结合。引入Phe31和Ala31残基增加了肽对中枢受体的特异性。有趣的是，当鸟氨酸31的侧链中的胺官能团被苄氧羰基保护时，观察到对胰腺结合位点的异常高亲和力，相关的类似物被证明是一种新型的
• Ynamide‐Mediated Peptide Bond Formation: Mechanistic Study and Synthetic Applications
  作者：Silin Xu、Dandan Jiang、Zejun Peng、Long Hu、Tao Liu、Lili Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202212247

  日期：2022.11.14

  overcoming their disadvantages, and exhibit superiority in addressing the notorious racemization/epimerization issue. The applicability of ynamide coupling reagents has been successfully expanded to peptide fragment condensation, head-to-tail cyclization, and solid-phase peptide synthesis on the basis of a systematic mechanistic study.

  Ynamide 偶联剂结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了它们的缺点，并在解决臭名昭著的外消旋/差向异构化问题方面表现出优势。在系统的机理研究的基础上，ynamide 偶联试剂的适用性已成功扩展到肽片段缩合、头尾环化和固相肽合成。
• Preparation and Applications of Pentafluorophenyl Esters of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino Acids for Peptide Synthesis
  作者：Lajos Kisfaludy、István Schön

  DOI：10.1055/s-1983-30327

  日期：——
• Ramage, Robert; Hopton, David; Parrott, Maxwell J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1357 - 1370
  作者：Ramage, Robert、Hopton, David、Parrott, Maxwell J.、Kenner, George W.、Moore, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——