HONB | 216392-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: HONB
• 英文别名: endo-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide；N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide；(1S,2S,6R,7R)-4-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 216392-97-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ZUSSTQCWRDLYJA-RNGGSSJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 HONB 在 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到bis((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindole-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Maftei, Elena; Maftei, Catalin V.; Freytag, Matthias, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 3, p. 245 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 HONB
  参考文献：
  名称：

  N-磺氧基内消旋琥珀酰亚胺去对称和丢失重排合成环状β-氨基酸衍生物

  摘要：

  双功能硫脲基有机催化剂促进N-磺氧基内消旋-琥珀酰亚胺的对映选择性去对称化和Lossen重排级联反应，从而合成环状β-氨基酸衍生物。该催化系统针对双环和三环琥珀酰亚胺底物进行了优化，产率从 61-91% 到高达 96:4 er。该反应通过伯醇亲核试剂与对映体羰基的基团选择性加成以及中间体O-磺酰异羟肟酸酯的顺序重排来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00701
• 作为试剂：
  描述：

  双甘肽 、 Boc-Glu(OBzl)-Gly-OH 在 HONB 作用下， 生成 Boc-Glu(OBzl)-Gly-Gly-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Chieko, Kitada; Fujino, Masahiko; Sakagami, Youji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 4, p. 1049 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EXON SKIPPING OLIGOMER CONJUGATES FOR MUSCULAR DYSTROPY
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200190516A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Antisense oligomers complementary to a selected target site in the human dystrophin gene to induce exon 50 skipping are described. In various aspects, antisense oligomers are described according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein T, Nu, n, and R 100 are defined herein.

  描述了与人类肌营养不良基因中选择的靶位点互补的反义寡核苷酸，以诱导外显子50跳跃。根据各个方面，反义寡核苷酸如下所示： 或其药用可接受盐，其中T、Nu、n和R在此处有定义。
• Electrochemically induced oxidative S–O coupling: synthesis of sulfonates from sulfonyl hydrazides and <i>N</i>-hydroxyimides or <i>N</i>-hydroxybenzotriazoles
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Vadim D. Parshin、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c8ob03162b

  日期：——

  oxidation of the starting compounds to form a coupling product. The developed strategy represents a quite atom-efficient approach: one partner loses two nitrogen and three hydrogen atoms, while another one loses only one hydrogen atom. Cyclic voltammetry and the control experiment allowed us to propose possible reaction pathways: generated through anodic oxidation molecular bromine or its higher oxidation

  开发了在电流作用下的氧化S-O偶联过程。芳基，杂芳基和烷基磺酰基酰肼和Ñ羟基化合物（Ñ -hydroxyimides和Ñ -hydroxybenzotriazoles）应用于作为起始试剂磺酸盐的制备。该反应在恒定电流条件下在实验方便的配有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电化学电池中在高电流密度（60 mA cm -2）下进行。NH 4在此过程中，Br充当支撑电解质，并参与起始化合物的氧化，以形成偶联产物。制定的策略代表了一种相当有效的原子效率方法：一个配偶体损失两个氮原子和三个氢原子，而另一个伙伴仅损失一个氢原子。循环伏安法和对照实验使我们能够提出可能的反应途径：通过阳极氧化分子溴或其较高氧化态衍生物产生的氧化途径将起始化合物氧化而形成反应性物种，然后形成S-O键。
• Cellular Protection of SNAP-25 against Botulinum Neurotoxin/A: Inhibition of Thioredoxin Reductase through a Suicide Substrate Mechanism
  作者：Hajime Seki、Song Xue、Sabine Pellett、Peter Šilhár、Eric A. Johnson、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jacs.5b12929

  日期：2016.5.4

  attempts to ablate BoNT/A intoxication have sought to either nullify cellular toxin entry or critical biochemical junctions found within its intricate mechanism of action. In these regards, reports have surfaced of nonpeptidic small molecule inhibitors, but few have demonstrated efficacy in neutralizing cellular toxicity, a key prerequisite before rodent lethality studies can be initiated. On the basis

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶
• Highly Efficient P(III)-to-P(V) Oxidative Rearrangement
  作者：Feng Gao、Karine Auclair

  DOI：10.1080/104265090969270

  日期：2006.1.1

  A rapid and efficient P(III)-to-P(V) intramolecular rearrangement of N-[(phosphino)oxy] amines is reported. This intermediate is generated in situ from the reaction of hydroxylamines with chlorophosphites or chlorophosphoramidites and with rearrangement via the cleavage of the weaker N─O bond to generate a more stable P═O bond. The reaction proceeds spontaneously in an excellent yield when the hydroxylamine

  报道了 N-[(膦基) 氧基] 胺的快速有效的 P(III) 到 P(V) 分子内重排。该中间体是由羟胺与氯亚磷酸酯或氯亚磷酰胺反应原位生成的，并通过断裂较弱的 N-O 键进行重排以生成更稳定的 P=O 键。当羟胺缺电子时，反应以极好的产率自发进行。磷上的各种取代基具有良好的耐受性。
• BLOOD COAGULATION PROTEIN CONJUGATES
  申请人：BAXALTA INCORPORATED

  公开号：US20160120994A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble polymer to an oxidized carbohydrate moiety of a blood coagulation protein comprising contacting the oxidized carbohydrate moiety with an activated water soluble polymer under conditions that allow conjugation. More specifically, the present invention relates to the aforementioned materials and methods wherein the water soluble polymer contains an active aminooxy group and wherein an oxime linkage is formed between the oxidized carbohydrate moiety and the active aminooxy group on the water soluble polymer. In one embodiment of the invention the conjugation is carried out in the presence of the nucleophilic catalyst aniline. In addition the generated oxime linkage can be stabilized by reduction with NaCNBH 3 to form an alkoxyamine linkage.

  本发明涉及将水溶性聚合物与血凝蛋白的氧化碳水化合物部分偶联的材料和方法，包括在允许偶联的条件下，将氧化碳水化合物部分与活性水溶性聚合物接触。更具体地，本发明涉及上述材料和方法，其中水溶性聚合物含有活性氨氧基，并在氧化碳水化合物部分和水溶性聚合物上的活性氨氧基之间形成肟键。在本发明的一种实施方式中，偶联是在亲核催化剂苯胺的存在下进行的。此外，生成的肟键可以通过还原NaCNBH3来形成烷氧胺键。