(2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-(octadecanamido)octadec-4-enyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-1,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloyl-1c->2b-pyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyrano | 196391-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-(octadecanamido)octadec-4-enyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-1,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloyl-1c->2b-pyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyrano
• CAS: 196391-60-3
• 化学式: C₈₄H₁₃₀N₂O₂₉
• 分子量: 1631.95
• InChiKey: PJEDJJDEHWJKJR-ZXGZKEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.12
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  385.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-(octadecanamido)octadec-4-enyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-1,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloyl-1c->2b-pyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyrano 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(2S,3R,4E)-3-Hydroxy-2-(octadecanamido)octadec-4-enyl 4-O-[3-O-(5-acetamido-1,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloyl-1c->2b-pyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Stable GM3-Lactone Analogue as Hapten for a Possible Immunization against Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199716151
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64.5 mg的产率得到(2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-(octadecanamido)octadec-4-enyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-1,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloyl-1c->2b-pyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyrano
  参考文献：
  名称：

  合成新型醚桥GM3-内酯类似物作为基于抗体的癌症治疗的靶标。

  摘要：

  我们在本文中描述了含有环醚部分的GM3-内酯的新类似物的合成。选择醚部分作为常规内酯基团的替代物，因为它与内酯高度相似并且在生物学条件下完全稳定。环状醚部分是通过还原相应的内酯以形成丙二醇而形成的，然后形成S，O-半缩醛和氢化。此外，我们还制备了带有己酸部分的半抗原，可将其与BSA或KLH结合后用于制备多抗体和单克隆抗体。这是GM3-内酯类似物的第一个例子，其在体外和可能在体内的水解条件下都是稳定的。内酯18与Red / Al衍生物反应生成内酯19，后者转化为S，使用2,2'-双（吡啶）二硫化物的O-半缩醛20的定量收率。用阮内镍（Raney Nickel）氢化得到21，从中除去C-1a上的保护基后，制得三氯乙酰亚胺酸酯25。与叠氮基鞘氨醇反应得到26，然后用NHEt3 + [（PhS）3Sn]还原叠氮基，使用EDC用硬脂酸酰化并除去保护基，得到所需的GM3内酯4醚类似物。此外，三氯乙酰胺

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2801::aid-chem2801>3.0.co;2-x