6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid | 33448-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid；6-Methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure；1-Oxo-7-methyl-3-carboxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；7-Methyl-1-tetralon-3-carbonsaeure；6-Methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；6-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 33448-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FJPCRFNELCYBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 174 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzyl iodide 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成抗风湿剂乙磺利莫德，（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸的实用程序（第1部分）。

  摘要：

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1407

文献信息

• テトラロン誘導体の製造方法
  申请人：帝人株式会社

  公开号：JP2017160130A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】本発明は、ニトロ基を有する有機溶媒を用いて、選択的に高収率で３−アルコキシカルボニル−７−アルキルオキシカルボニル−１−テトラロンまたは３−アルコキシカルボニル−７−アルキル−１−テトラロンを製造する方法を提供することを目的とする。【解決手段】上記課題は、カルボアルコキシベンジルコハク酸無水物または４−アルキルベンジルコハク酸無水物を出発原料とし、ニトロ基を有する有機溶媒中で分子内Ｆｒｉｅｄｅｌ Ｃｒａｆｔｓアシル化反応、次いで鉱酸とアルコールでエステル化するテトラロン誘導体の製造方法によって解決することができる。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种使用具有硝基的有机溶剂，以高选择性和高收率生产3- alkoxy carbonyl-7- alkyl oxy carbonyl-1- tetralone或3- alkoxy carbonyl-7- alkyl-1- tetralone的方法。解决方案是以卡波酰氧苯甲酸苄酯或4-烷基苯甲酸苄酯为起始原料，在具有硝基的有机溶剂中进行分子内Friedel-Crafts酰化反应，然后通过矿酸和醇的酯化制备四酮衍生物。【选图】无。
• 5. Synthesis of 4-hydroxy-2-naphthoic acids
  作者：R. D. Haworth、Brynmor Jones、Yvonne M. Way

  DOI：10.1039/jr9430000010

  日期：——
• Violland; Violland-Duperret; Pacheco, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, vol. 1, p. 307 - 311
  作者：Violland、Violland-Duperret、Pacheco

  DOI：——

  日期：——
• JPH0725818A
  申请人：——

  公开号：JPH0725818A

  公开（公告）日：1995-01-27
• A Practical Procedure for the Synthesis of Esonarimod, (R,S)-2-Acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic Acid, an Antirheumatic Agent. (Part 1).
  作者：Toshiya Noguchi、Akira Onodera、Kazuyuki Tomisawa、Sadakazu Yokomori

  DOI：10.1248/cpb.50.1407

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of esonarimod, (R,S)-2-acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (1), a new antirheumatic drug, has been developed. The intermediate, 2-methylene-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (2), was prepared by Friedel-Crafts acylation of toluene with itaconic anhydride (3) in the presence of aluminum trichloride and nitrobenzene in 63%

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。