diethyl 8-hydroxy-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioate | 738606-64-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 8-hydroxy-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioate
• 英文别名: 8-hydroxy-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioic acid diethyl ester；1,15-Diethyl 8-hydroxy-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioate
• CAS: 738606-64-9
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: NAGFJKQLAWRYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 8-hydroxy-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到贝派地酸
  参考文献：
  名称：

  二烷基丙二酸的电化学脱羧合成比邻苯二酸

  摘要：

  Bempedoic acid是三磷酸腺苷柠檬酸裂解酶（ACL）的小分子抑制剂，可有效治疗高胆固醇血症和高血压。本文报道了一种新的六步合成苯甲酸的方法，总收率达42％。引入通过二烷基化丙二酸的电化学脱羧形成酮作为该方法的关键步骤。该方法使用条件温和，效率高，因此有可能适合工业生产。

  DOI：

  10.1055/a-1482-9822
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 diethyl 8-hydroxy-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  二烷基丙二酸的电化学脱羧合成比邻苯二酸

  摘要：

  Bempedoic acid是三磷酸腺苷柠檬酸裂解酶（ACL）的小分子抑制剂，可有效治疗高胆固醇血症和高血压。本文报道了一种新的六步合成苯甲酸的方法，总收率达42％。引入通过二烷基化丙二酸的电化学脱羧形成酮作为该方法的关键步骤。该方法使用条件温和，效率高，因此有可能适合工业生产。

  DOI：

  10.1055/a-1482-9822

文献信息

• 一种贝派地酸的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112479856B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于医药合成领域，涉及一种化合物贝派地酸的合成新方法。包括以下几个步骤：(1)异丁酸乙酯和1，5‑二溴戊烷在二异丙基氨基锂作用下发生一次烷基化生成化合物1；(2)丙二酸二苄酯和化合物1在氢化钠作用下发生两次烷基化，生成化合物2；(3)化合物2在Pd/C和氢气作用下脱除苄基得到化合物3；(4)化合物3在甲醇和氨的甲醇溶液中，经过电化学的反应得到化合物4；(5)化合物4最后经过硼氢化钠水解和氢氧化钾的水解、酸化得到最终的贝派地酸。本发明在电化学条件下进行，条件温和，效率高，适合工业化生产。
• 一种贝派地酸的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN113105319A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明揭示了一种贝派地酸(Bempedoic acid)的制备方法，其步骤包括：异丁酸乙酯与1,11‑二溴‑十一烷‑6‑醇在碱促进剂作用下发生缩合反应生成8‑羟基‑2,2,14,14‑四甲基十五烷二酸二乙酯，该中间体经水解反应制得贝派地酸。该制备方法工艺简洁，条件温和，安全环保，为工业化生产提供了一条新途径。
• [EN] METHODS OF MAKING BEMPEDOIC ACID AND COMPOSITIONS OF THE SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE BEMPÉDOÏQUE ET COMPOSITIONS DE CELUI-CI
  申请人：ESPERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020257571A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention provides methods of preparing 8-hy droxy-2,2, 14,14- tetramethylpentadecanedioic acid and methods of making a pharmaceutical material comprising a purified amount of 8-hy droxy-2,2, 14, 14-tetramethylpentadecanedioic acid. Also provided are compositions and pharmaceutical materials including a purified amount of 8- hydroxy-2,2, 14, 14-tetramethylpentadecanedioic acid as well as methods of treating various diseases and conditions using the compositions and pharmaceutical materials.

  该发明提供了制备8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的方法，以及制备含有纯化量8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的药用材料的方法。还提供了包括纯化量8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的组合物和药用材料，以及使用这些组合物和药用材料治疗各种疾病和症状的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BEMPEDOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE BEMPÉDOÏQUE
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020194152A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Aspect of the present application provides cost effective and commercially viable process for preparation of Bempedoic acid. The process involves the reduction of compound formula I to obtain compound formula II which is hydrolyzed to get Bempedoic acid. The present application also provides the process for preparation of Bempedoic acid using compound of formula II without purification.

  本申请的一个方面提供了一种成本效益和商业可行的制备苯匹酮酸的过程。该过程涉及将化合物式I还原以获得化合物式II，然后水解化合物式II以获得苯匹酮酸。本申请还提供了一种使用化合物式II制备苯匹酮酸的过程，无需纯化。
• Hydroxyl compounds and compositions for cholesterol management and related uses
  申请人：Dasseux Henri Jean-Louis

  公开号：US20050043278A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to novel hydroxyl compounds, compositions comprising hydroxyl compounds, and methods useful for treating and preventing a variety of diseases and conditions such as, but not limited to aging, Alzheimer's Disease, cancer, cardiovascular disease, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, a disorder of glucose metabolism, dyslipidemia, dyslipoproteinemia, hypertension, impotence, inflammation, insulin resistance, lipid elimination in bile, obesity, oxysterol elimination in bile, pancreatitis, pancreatitius, Parkinson's disease, a peroxisome proliferator activated receptor-associated disorder, phospholipid elimination in bile, renal disease, septicemia, metabolic syndrome disorders (e.g., Syndrome X), thrombotic disorder. Compounds and methods of the invention can also be used to modulate C reactive protein or enhance bile production in a patient. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型羟基化合物、包含羟基化合物的组合物以及用于治疗和预防多种疾病和病症的方法，例如但不限于衰老、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、葡萄糖代谢紊乱、脂质代谢异常、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质清除、肥胖、胆汁中氧化固醇清除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、胆汁中磷脂清除、肾脏疾病、败血症、代谢综合征（例如X综合征）、血栓性疾病等。本发明的化合物和方法还可以用于调节C反应蛋白或增强患者的胆汁产生。在某些实施例中，本发明的化合物、组合物和方法与其他治疗剂（例如降胆固醇和降血糖药物）的联合治疗中有用。