2'-methylthio-2-(anilinomethyl)imidazoline | 305811-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2'-methylthio-2-(anilinomethyl)imidazoline
• 英文别名: N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2-(methylthio)aniline；N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2-methylsulfanylaniline
• CAS: 305811-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃S
• 分子量: 221.326
• InChiKey: YGIWTZGEYHABOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methylthio-2-(anilinomethyl)imidazoline 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2'-methylsulfonyl-2-(anilinomethyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。

  公开号：

  US06884801B1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylmercaptoaniline 、 2-氯甲基咪唑啉盐酸盐 以 苯酚 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到2'-methylthio-2-(anilinomethyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。

  公开号：

  US06884801B1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1A
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000066563A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Formula (i) wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are independently H, halogen, -OH, -C¿1-3?alkyl, -C1-3alkoxy, -SC1-2alkyl, or -CF3, with the proviso that at least 2 of R?2, R3, R4 and R5¿ are H; R6 is H or -CH¿3; R?1 is -S(O)¿nR?7 where n is 1 or 2, -S(O)¿2NHR?8, -C(O)R?9, -NR14R15, -C(R17)=NOR16¿, (a) or a 5,6, or 7 membered heteroalkyl or heteroaryl group optionally substituted. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。式(I)中，R?2、R3、R4和R5¿独立地为H、卤素、-OH、-C¿1-3?烷基、-C1-3烷氧基、-SC1-2烷基或-CF3，但至少有2个R?2、R3、R4和R5¿为H；R6为H或-CH¿3；R?1为-S(O)¿nR?7，其中n为1或2，-S(O)¿2NHR?8，-C(O)R?9，-NR14R15，-C(R17)=NOR16¿，(a)或可选择取代的5、6或7成员杂烷基或杂芳基基团。这些化合物在治疗α-1A介导的疾病或病况，例如尿失禁方面有用。
• 2-(Anilinomethyl)imidazolines as α₁ Adrenergic Receptor Agonists:  the Discovery of α₁_a Subtype Selective 2‘-Alkylsulfonyl-Substituted Analogues
  作者：Stephen J. Hodson、Michael J. Bishop、Jason D. Speake、Frank Navas、Deanna T. Garrison、Eric C. Bigham、David L. Saussy,、James A. Liacos、Paul E. Irving、M. Jeffrey Gobel、Bryan W. Sherman

  DOI：10.1021/jm000542r

  日期：2002.5.1

  A series of 2'-alkylthio-2-(anilinomethyl)imidazolines were prepared to examine the effect of the alkyl group size, sulfur oxidation state, and phenyl ring substitution on ligand binding and agonism of alpha-adrenergic receptor subtypes alpha(1a), alpha(1b), alpha(1d), alpha(2a), and alpha(2c). Binding at all receptor subtypes decreased for compounds in the sulfone oxidation state as compared to their sulfide analogues. While sulfides were generally potent, nonselective agonists, sulfones exhibited alpha(1a) subtype selectivity in a cell-based functional assay. Sulfone (32) was 250-7000-fold selective for alpha(1a) vs all other subtypes.
• IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1175406A1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US6884801B1
  申请人：——

  公开号：US6884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26