5,9-Dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester | 18049-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-Dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-5,9-dimethyldeca-2,4,8-trienoate
• CAS: 18049-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: OUMILASNGJWLED-JSJZFMHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-Dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLUSHKO L. P.; KRYSHTAL G. V.; KOGAN S. A.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 4, 943-947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 顺式-柠檬醛 在 barium dihydroxide 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到5,9-Dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Barium Hydroxide as Catalyst in Organic Reactions; V. Application in the Horner Reaction under Solid-Liquid Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  介绍了氢氧化钡催化剂在霍纳反应中的新应用。此外，与之前报道的类似实验条件（固-液）相比，该合成方法的产率更高、反应时间更短。首次描述了 3-(1′-芘基)-丙烯酸乙酯和 3-(1′-芘基)-丙烯腈。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31438

文献信息

• One-pot selective oxidation/olefination of primary alcohols using TEMPO–BAIB system and stabilized phosphorus ylides
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.100

  日期：2006.1

  A one-pot process for the synthesis of α,β-unsaturated esters from a variety of alcohols, obtained in good yields and diastereoselectivities, is described. The use of BAIB/TEMPO system at the oxidizing step authorizes the chemoselective homologation of primary alcohols in the presence of secondary ones.

  描述了一种由多种醇合成α，β-不饱和酯的一锅法，该方法具有良好的收率和非对映选择性。在氧化步骤中使用BAIB / TEMPO系统可在存在仲醇的情况下授权伯醇的化学选择性同系物。
• Meisters,A.; Wailes,P.C., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 110 - 120
  作者：Meisters,A.、Wailes,P.C.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Conversion of α,β-Unsaturated Alcohols into the Corresponding Carbon-Elongated Dienes with a Stable Phosphorus Ylide−BaMnO₄ System. Synthesis of 6‘-Methylene Derivatives of Neplanocin A as Potential Antiviral Nucleosides. New Neplanocin Analogues. 11¹
  作者：Satoshi Shuto、Satoshi Niizuma、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo971374m

  日期：1998.6.1
• HUANG, YAO-ZENG;CHEN, CHEN;SHEN, YANCHANG, J. ORGANOMET. CHEM., 366,(1989) N-2, C. 87-93
  作者：HUANG, YAO-ZENG、CHEN, CHEN、SHEN, YANCHANG

  DOI：——

  日期：——
• SEREBRYAKOV, EH. P.;NIGMATOV, A. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 605-612
  作者：SEREBRYAKOV, EH. P.、NIGMATOV, A. G.

  DOI：——

  日期：——