2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone | 52679-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 52679-14-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: BPUKRUTWJNRTMY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到7-methoxy-6-isopent-2-enylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2'-hydroxyl-4'-methoxy-5'-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of Bavachinin Analogues as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Agonists
  作者：Guoxin Du、Yuanyuan Zhao、Li Feng、Zhuo Yang、Jiye Shi、Cheng Huang、Bo Li、Fujiang Guo、Weiliang Zhu、Yiming Li

  DOI：10.1002/cmdc.201600554

  日期：2017.1.20

  receptor γ (PPARγ) agonists have been used for the treatment of diabetes with the effect of lowering blood glucose levels and improving insulin sensitivity. Natural compounds such as flavones, flavanones, and isoflavones have shown excellent PPARγ agonist activity. In this study, analogues of bavachinin were designed, synthesized, and evaluated by reporter gene assays for PPARγ agonist activity. Preliminary

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。