(Z)-N,3-diphenylacrylamide | 52393-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: (2Z)-N,3-diphenyl-2-propenamide；(Z)-N-phenyl-3-phenylacrylamide；cis-Zimtsaeureanilid；(z)-N-phenylcinnamamide；(Z)-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 52393-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FIIZQHKGJMRJIL-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  433.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,3-diphenylacrylamide 、 氯乙基磺酰氯 生成 (2S,3R)-3-chloro-2-(2-chloroethylsulfanyl)-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  VIDUGIRENE, V. I.;RASTEJKENE, L. P., TR. AN LITSSR. B, 4,(1988) S. 47-51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  用Horner-Wadsworth-Emmons试剂制备Z-α,β-不饱和酰胺，（二苯基膦酰基）乙酰胺

  摘要：

  新型的Horner-Wadsworth-Emmons试剂，即(二苯基膦酰)乙酰胺2，可以与多种醛类反应，选择性地得到相应的Z-α,β-不饱和酰胺（Z : E 的比例最高可达98 : 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16072

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• CuCl₂-catalyzed highly stereoselective and chemoselective reduction of alkynyl amides into α,β-unsaturated amides using silanes as hydrogen donors
  作者：Lingfei Duan、Kai Jiang、Hua Zhu、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/d0ob02037k

  日期：——

  CuH-catalyzed Z-selective partial reduction of alkynyl amides to afford α,β-unsaturated amides using silane as the hydrogen donor is developed. This reaction is carried out under mild conditions and able to accommodate a broad scope of alkynyl amides including those bearing a terminal carbon–carbon double bond or triple bond, affording alkenyl amides with high stereoselectivity and excellent yields.

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。
• Stereoselective Formal Hydroamidation of Si-Substituted Arylacetylenes with DIBAL-H and Isocyanates: Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Silyl-α,β-unsaturated Amides
  作者：Hanseul Lee、Soohong Cho、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01903

  日期：2020.10.2

  stereoselective method for the synthesis of (E)- and (Z)-α-silyl-α,β-unsaturated amides and its synthetic applications are presented herein. The solvent-controlled hydroaluminations of Si-substituted alkynes with DIBAL-H generate diastereomerically enriched alkenylaluminum reagents that are directly reacted with isocyanates at ambient temperature to afford α-silyl-α,β-unsaturated amides in high yields with retained

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。
• Organic Compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20080300410A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to salts of aryl compounds as discussed below and to methods of manufacture thereof, as well as other subject matter. More particularly, the invention relates to salts useful as intermediates for the synthesis of the cinnamanilide of formula (Y): where R a is selected from H, OH, C 1 , C 2 , C 3 or C 4 alkyl; and R 1 is C 1 , C 2 , C 3 or C 4 alkyl.

  本发明涉及如下所述的芳基化合物的盐，以及其制造方法，以及其他主题。更具体地，本发明涉及作为合成肉桂酰胺的中间体有用的盐，其化学式如下（Y）：其中R是从H，OH，C1，C2，C3到C4烷基中选择的；而R1是C1，C2，C3或C4烷基。
• Aryl and heteroaryl propene amides, derivatives thereof and therapeutic uses thereof
  申请人：Reddy Ramana M.V.

  公开号：US20060167317A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds useful as antiproliferative agents, radioprotective agents and cytoprotective agents, including, for example, anticancer agents, are provided according to formula I: wherein ring A, ring B, ,X, R 1 , R 2 , R 3 , a, and b are as defined herein.

  提供了一种公式为I的化合物，可用作抗增殖剂、放射保护剂和细胞保护剂，包括例如抗癌剂，其中环A、环B、X、R1、R2、R3、a和b的定义如下：