potassium (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)trifluoroborate | 1557201-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: potassium (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 2,3-dihydro-1H-inden-2-yltrifluoroboranuide；potassium;2,3-dihydro-1H-inden-2-yl(trifluoro)boranuide
• CAS: 1557201-10-1
• 化学式: C₉H₉BF₃*K
• mdl: MFCD09993244
• 分子量: 224.075
• InChiKey: ZTOAFNIVKWMIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)trifluoroborate 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚 在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 potassium (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱促进的烷基胺的选择性CN硼氢化

  摘要：

  引入了一种有效的方法，以双（邻苯二酚）二硼作为硼源，直接合成各种三氟硼酸烷基钾盐，从而实现烷基胺的无金属脱氨基硼化。如此高的反应活性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺，并以催化量的联吡啶型路易斯碱作为促进剂。这种转变显示出良好的官能团相容性（例如，不受酮，吲哚，内部烯烃或未活化的烷基氯的存在的阻碍），并且可以用作复杂化合物中胺基的硼酸酯化的强大合成工具。力学实验和计算表明了一种机制，其中路易斯碱激活了B 2 cat 2 单元截获由硼还原剂单电子转移（SET）产生的烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201809608

文献信息

• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly encountered reagents for the electrophilic alkynylation of nucleophiles. Herein, we report a one-pot, two-step process for EBX generation and their direct application in substrate functionalization. Our approach enables us to bypass the originally mandatory isolation and purification of the reagents, resulting in a more efficient synthesis. We could apply

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Photoelectrochemical C−H Alkylation of Heteroarenes with Organotrifluoroborates
  作者：Hong Yan、Zhong‐Wei Hou、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201814488

  日期：2019.3.26

  A photoelectrochemical method for the C−H alkylation of heteroarenes with organotrifluoroborates has been developed. The merger of electrocatalysis and photoredox catalysis provides a chemical oxidant‐free approach for the generation and functionalization of alkyl radicals from organotrifluoroborates. A variety of heteroarenes were functionalized using primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates

  已经开发了一种用有机三氟硼酸盐进行杂芳烃的CH烷基化的光电化学方法。电催化和光氧化还原催化的合并为有机三氟硼酸盐的烷基自由基的产生和功能化提供了一种无化学氧化剂的方法。使用具有出色的区域选择性和化学选择性的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯对各种杂芳烃进行功能化。
• Cyclic Iodine Reagents Enable Allylic Alcohols for Alkyl Boronate Addition/Rearrangement by Photoredox Catalysis
  作者：Mingshang Liu、Hanchu Huang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201800461

  日期：2018.12

  iodine(III) reagents enable the synthesis of cyclopentanones, cyclohexanones, and dihydrofuranones bearing α‐quaternary centers by photoredox catalysis. The reaction proceeds by the formation of the novel cyclic iodine(III) reagent‐allylic alcohol complex, which enables the first alkyl boronate addition and semi‐pinacol rearrangement of allylic alcohols with dual alcohol and olefin activation. The reaction

  全碳四元中心普遍存在于具有生物活性的小分子中。然而，它们的有效构造仍然是巨大的综合挑战。在这里我们报告了环状碘（III）试剂可以通过光氧化还原催化合成带有α-季中心的环戊酮，环己酮和二氢呋喃酮。反应通过形成新型环状碘（III）试剂-烯丙醇配合物而进行，该配合物可实现烯丙基醇的首次烷基硼酸酯加成和半频哪醇重排，并具有双重醇和烯烃活化作用。该反应适用于克级合成，可一步转化为具有α-季中心的醇，烯烃，肟和内酯。
• Hypervalent Iodine Reagents Enable Chemoselective Deboronative/Decarboxylative Alkenylation by Photoredox Catalysis
  作者：Hanchu Huang、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201410176

  日期：2015.2.2

  hypervalent‐iodine‐enabled radical decarboxylative alkenylation reaction, and a novel benziodoxole‐vinyl carboxylic acid reaction intermediate was isolated. This C(sp3)C(sp2) coupling reaction leads to aryl‐and acyl‐substituted alkenes containing various sensitive functional groups. The excellent chemoselectivity, stable reactants, and neutral aqueous reaction conditions of the reaction suggest future biomolecule

  化学选择性C（SP 3） C（SP 2）在温和的反应条件下偶联反应用于合成具有敏感的官能团的烷基取代烯烃是有用的。此处报道的是在室温下中性水反应条件下，通过脱硼/脱羧序列产生的可见光诱导的化学选择性烯基化。该反应代表了第一个高价碘使能自由基脱羧烯基化反应，并分离出一种新型的苯并恶唑醇-乙烯基羧酸反应中间体。这个C（sp 3）C（sp 2）偶联反应会生成含有各种敏感官能团的芳基和酰基取代的烯烃。优异的化学选择性，稳定的反应物和中性的水性反应条件表明了未来生物分子的应用。