9-(2-methylallyl)-9H-carbazole | 55005-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-methylallyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-Methyl-2-propenyl)-9H-carbazole；9-(2-methylprop-2-enyl)carbazole
• CAS: 55005-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RLTXZVBHLQGIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 9-(2-methylallyl)-9H-carbazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的碳原子转移对未保护的N-杂环的C–H官能化反应

  摘要：

  N-杂环与未保护的N-H基团的C-H官能化反应是引入官能团而无需安装和除去保护基团的最经济的步骤之一。尽管最近在C–H官能化化学方面取得了重大进展，但该策略仍未令人满意地开发。在本报告中，我们公开了一种简单直接的方案，可以对未保护的双苯甲酰氮进行选择性C–H功能化通过金催化的卡宾转移反应生成杂环（29个实例，产率高达86％）。反应的范围也可以扩展到相应的受保护的杂环（37个实例，最高收率98％），进一步证明了该方法的普遍性。通过密度泛函理论（DFT）计算进行的机理研究证明了金催化剂的重要性，并表明该反应的选择性是由反应混合物中存在的痕量水驱动的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02230
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到9-(2-methylallyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  四异丙氧基钛促进钯与吲哚醇的吲哚N1选择性烯丙基化†

  摘要：

  吲哚与烯丙基醇的直接N1-选择性烯丙基化已经通过钯催化剂和四异丙氧基钛的协同作用完成。该位点选择性与在其他相关的过渡金属催化方法中观察到的明显不同。该化学方法提供了以合成有用的产率制得各种烯丙基化的吲哚的简便途径。通过（+）- N-（4'-羟基异戊烯基）-环（丙氨酰色氨酸）的第一次全合成，从L-色氨酸甲酯盐酸盐开始，它以五个步骤完成，证明了这种简单的烯丙基化反应的效用。

  DOI：

  10.1039/c8cc09817d

文献信息

• One-pot synthesis of pharmacologically active diamines via rhodium-catalysed carbonylative hydroaminomethylation of heterocyclic allylic amines
  作者：Thorsten Rische、Kai-Sven Mu¨ller、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00536-0

  日期：1999.8

  Pharmacologically active derivatives of phenothiazine, iminodibenzyl, carbazole and pyrazole are prepared with high yields and chemoselectivity by the reaction of the correspondingN-allylic orN-methallylic compounds, primary or secondary amines, carbon monoxide and hydrogen in the presence of [Rh(cod)Cl]2 as catalyst via a one pot hydroformylation - amine condensation - reduction sequence.Figure options

  吩噻嗪，亚氨基二苄基，咔唑和吡唑的药理活性衍生物是通过使相应的N-烯丙基或N-甲基烯丙基化合物，伯或仲胺，一氧化碳和氢在[Rh（cod）Cl通过一锅加氢甲酰化-胺缩合-还原顺序得到作为催化剂的] 2。图选项
• Multi C−H Functionalization Reactions of Carbazole Heterocycles via Gold‐Catalyzed Carbene Transfer Reactions
  作者：Sripati Jana、Claire Empel、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202004724

  日期：2021.2.5

  Herein we describe a multiple C−H functionalization reaction of carbazole heterocycles with diazoalkanes. We show that gold catalysts play a distinct role in enabling a multiple C−H functionalization reaction to introduce up to six carbene fragments onto molecules containing multiple carbazole units or to link multiple carbazole units into a single molecule. A one‐pot stepwise approach enables the

  在本文中，我们描述了咔唑杂环与重氮烷烃的多重CH功能化反应。我们表明，金催化剂在使多个CH功能化反应中能够将多达六个卡宾片段引入到包含多个咔唑单元的分子上或将多个咔唑单元连接成一个分子中发挥着独特的作用。单锅一步式方法可以引入两个不同的卡宾片段，以实现正交脱保护和直接衍生化。
• RESIST UNDERLAYER FILM COMPOSTION, PATTERNING PROCESS, AND COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170018436A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides a resist underlayer film composition for lithography, containing a compound having an indenofluorene structure. This resist underlayer film composition is excellent in filling property, generates little outgas, and has high heat resistance.

  本发明提供了一种用于光刻的抗蚀底层膜组合物，包含具有茚并芴结构的化合物。这种抗蚀底层膜组合物具有优异的填充性能，产生少量气体释放，并具有高耐热性。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Hydroarylation of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Kentaro Yamakawa、Ikumi Nakamura、Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02619

  日期：——

  The catalytic enantioselective hydroarylation of 1,1-disubstituted alkenes proceeded by using a cationic iridium/(R)-binap complex to give the corresponding adducts in high yields with high enantioselectivity. The reaction of arenes substituted with heteroaromatic directing groups proceeded to give the addition products linear-selectively. Methallylamine derivatives were good acceptors to obtain high

  使用阳离子铱/( R )-binap络合物对1,1-二取代烯烃进行催化对映选择性加氢芳基化，以高产率和高对映选择性得到相应的加合物。被杂芳族定向基团取代的芳烃的反应进行以线性选择性地产生加成产物。甲代烯丙胺衍生物是获得高对映选择性的良好受体。带有马来酰亚胺部分的加合物很容易转化为β-手性胺衍生物，而不损失对映体纯度。
• HIGH REFRACTIVE INDEX MATERIALS
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：EP3981806A1

  公开（公告）日：2022-04-13

  Disclosed is a formulation comprising a copolymer comprising one or more high refractive index first monomers and one or more second monomers comprising a reactive side chain and one or more solvents. The formulation may optionally contain additional components. Further disclosed are methods for forming optical thin films from the formulation and optical devices containing the optical thin films.

  本发明公开了一种配方，它包含一种共聚物，该共聚物由一种或多种高折射率第一单体和一种或多种包含反应性侧链的第二单体以及一种或多种溶剂组成。该配方还可选择包含其他成分。此外，还公开了用该配方形成光学薄膜的方法以及含有该光学薄膜的光学设备。