2,4,5-triamino-6-methoxy-N⁴-phenylpyrimidine | 1096144-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-triamino-6-methoxy-N⁴-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2,5-amino-6-anilino-4-methoxypyrimidine；2,5-amino-4-anilino-6-methoxypyrimidine；6-methoxy-4-N-phenylpyrimidine-2,4,5-triamine
• CAS: 1096144-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: QOZWLZHKEJWFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triamino-6-methoxy-N⁴-phenylpyrimidine 、 邻氟苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-amino-4-methoxy-6-(2-fluorophenyl)-11H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski环缩合反应合成新的11 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]苯并二氮杂s

  摘要：

  已经开发了基于亚硝化-氨解-亚硝基还原和Bischler-Napieralski环缩合的合成策略，用于合成2-氨基-4-甲氧基-11 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]。苯二氮卓类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.026
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-nitroso-N⁶-phenylpyrimidine-2,6-diamine 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2,4,5-triamino-6-methoxy-N⁴-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski环缩合反应合成新的11 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]苯并二氮杂s

  摘要：

  已经开发了基于亚硝化-氨解-亚硝基还原和Bischler-Napieralski环缩合的合成策略，用于合成2-氨基-4-甲氧基-11 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]。苯二氮卓类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.026

文献信息

• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。
• HAIR DYE AGENT COMPRISING AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150209257A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The application relates to agents for dyeing keratin fibers. The agent can be present in a cosmetic carrier and includes at least one compound of formula (I) and/or a physiologically compatible salt of this compound, in which R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group, a C 1 -C 6 polyalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylamido-(C 1 -C 6 ) alkyl group, wherein the amide function can be substituted by one or two groups X, or is an aryl group, Y is an NH 2 or an OH group, at least one coupler component selected from 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 3-amino-6-methylphenol, 3-amino-2-hydroxypyridine, 1,3 -bis-(2,4-diaminophenoxy)propane, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2-(3-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-(3-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 1-methoxy-2-amino-4-beta-hydroxy-ethylaminobenzene (Lehmann's blue), 2,4-diaminophenoxyethanol, 5-amino-4-chloro-o-cresol, 2,4-dichloro-m-aminophenol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine and/or a physiologically compatible salt of these compounds.

  该申请涉及染色角蛋白纤维的染色剂。该剂可以存在于化妆品载体中，包括至少一种化合物的化学式（I）和/或该化合物的生理兼容盐，其中R1是C1-C4烷基，R2是氢原子、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C1-C6羟基烷基、C2-C6多羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、双C1-C6烷基氨基、C1-C6多烷氧基、C1-C6烷基酰胺-(C1-C6)烷基，其中酰胺功能基团可以被一个或两个X基团取代，或者是芳基，Y是NH2或OH基团，至少包括一种偶联剂组分，选择自3-氨基-2-甲基氨基-6-甲氧基吡啶、3-氨基-6-甲基苯酚、3-氨基-2-羟基吡啶、1,3-双-(2,4-二氨基苯氧基)丙烷、2,7-二羟基萘、2-甲基间苯二酚、2,5-二甲基间苯二酚、4-氯间苯二酚、3-氨基苯酚、2-氨基-3-羟基吡啶、2-氯-6-甲基-3-氨基苯酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶、2-(3-[(2-羟乙基)氨基]-4-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、2-(3-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲氧基-5-甲基苯基}氨基)乙醇、1-甲氧基-2-氨基-4-β-羟乙基氨基苯（勒曼蓝）、2,4-二氨基苯氧乙醇、5-氨基-4-氯-邻甲酚、2,4-二氯-邻氨基酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶和/或这些化合物的生理兼容盐。
• The electronic density obtained from a QTAIM analysis used as molecular descriptor. A study performed in a new series of DHFR inhibitors
  作者：Rodrigo D. Tosso、Marcela Vettorazzi、Sebastian A. Andujar、Lucas J. Gutierrez、Juan C. Garro、Emilio Angelina、Ricaurte Rodríguez、Fernando D. Suvire、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.060

  日期：2017.4

  simulations, computations at different levels of theory (ab initio and DFT) using reduced models and a QTAIM study on the different complexes. The resulting model has allowed us to differentiate not only highly active compounds with respect to compounds weakly active, but also among compounds that have similar affinities in this series. The model also showed a high degree of predictability which allows

  摘要 这里报告的结果表明，从 QTAIM 分析获得的电子密度是分子相互作用的极好描述，这些相互作用稳定和破坏配体 - 受体 (LR) 复合物的形成。该研究是针对 25 种对 DHFR 具有抑制作用的化合物进行的。除了对其中一些化合物进行合成和生物测定外，还进行了各种类型的分子计算。因此，我们使用简化模型和 QTAIM 研究对不同复合物进行了 MD 模拟、不同理论水平（从头计算和 DFT）的计算。由此产生的模型使我们不仅可以区分高活性化合物与弱活性化合物，还可以区分该系列中具有相似亲和力的化合物。该模型还显示出高度的可预测性，可以预测非合成化合物的亲和力。通过此类研究可以获得非常重要的附加信息，可以可视化哪些氨基酸参与确定配体不同亲和力的相互作用。
• Dihydrofolate reductase inhibitors: a quantitative structure–activity relationship study using 2D-QSAR and 3D-QSAR methods
  作者：Juan C. Garro Martinez、Matias F. Andrada、Esteban G. Vega-Hissi、Francisco M. Garibotto、Manuel Nogueras、Ricaurte Rodríguez、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz、Mario R. Estrada

  DOI：10.1007/s00044-016-1742-4

  日期：2017.1

  In this work, we study the structure–activity relationship of a series of Dihydrofolate reductase inhibitors by two-dimensional quantitative activity–structure relationship and three-dimensional quantitative activity–structure relationship techniques. The two-dimensional quantitative activity–structure relationship models were developed by using two different types of topological molecular descriptors

  在这项工作中，我们通过二维定量活性-结构关系和三维定量活性-结构关系技术研究了一系列二氢叶酸还原酶抑制剂的结构-活性关系。二维定量活性-结构关系模型是通过使用两种不同类型的拓扑分子描述符PaDEL和Dragon描述符开发的。该模型显示了优良的预测能力，- [R 2 列车 = 0.916和- [R 2 VAL  = 0.806为帕德尔，和- [R 2 列车 = 0.952和- [R 2 VAL 对于使用Dragon描述符获得的结果，其= 0.963。简单的分子描述符，例如maxHCsats，IC3，SPI，SIC2和GATS5p足以获得预测模型。使用Open3DQSAR软件，通过三种变量选择方法，局部线性平方（PLS），分数阶因子设计（FFD）和无信息变量消除-局部线性平方（UVE-PLS），进行了三维定量活动与结构的关系。所有2D和3D模型均使用两种化合物（编号24和25）进行了验证，这是
• Different hydrogen-bonded structures in the isomeric solvates 2-amino-6-anilino-4-methoxy-5-[(<i>E</i>)-4-nitrobenzylideneamino]pyrimidine dimethyl sulfoxide solvate and 2-amino-6-[methyl(phenyl)amino]-5-[(<i>E</i>)-4-nitrobenzylideneamino]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one dimethyl sulfoxide solvate
  作者：Ricaurte Rodríguez、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270109004181

  日期：2009.3.1

  The title solvates, (I) and (II), both C₁₈H₁₆N₆O₃·C₂H₆OS, are isomeric. The conformations adopted by the 6-substituent are significantly different, with the 6-aminophenyl unit remote from the nitrophenyl ring in methoxypyrimidine (I) but adjacent to it in pyrimidinone (II). Pairs of pyrimidine molecules in (I) are linked by N—H...N hydrogen bonds to form cyclic centrosymmetric dimers from which the dimethyl sulfoxide molecules are pendent, while in (II) a combination of three independent N—H...O hydrogen bonds links the components into a chain containing bothR₂²(8) andR₄²(8) rings, in which the dimethyl sulfoxide component acts as a double acceptor of hydrogen bonds. The significance of this study lies in its observation of different conformations for the pyrimidine components in (I) and (II), and different hydrogen-bonded structures, apparently dominated by the different roles adopted by the dimethyl sulfoxide components.

  标题溶胶 (I) 和 (II) 均为 C18H16N6O3-C2H6OS 异构体。在甲氧基嘧啶（I）中，6-氨基苯基单元远离硝基苯环，而在嘧啶酮（II）中则与之相邻。(I)中成对的嘧啶分子通过 N-H...N氢键连接，形成环状的中心对称二聚体，二甲基亚砜分子悬垂于其中；而在(II)中，三个独立的 N-H...O氢键组合将各组分连接成一个包含R22(8)和R42(8)环的链，其中二甲基亚砜组分是氢键的双接受体。这项研究的意义在于它观察到了(I)和(II)中嘧啶成分的不同构象，以及不同的氢键结构，这显然是由二甲基亚砜成分的不同作用所主导的。