(E)-p-tolyl cinnamate | 99429-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-p-tolyl cinnamate
• 英文别名: 4-Methylphenyl 3-phenylacrylate；(4-methylphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 99429-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IANCOMABALMZHX-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  388.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-tolyl cinnamate 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 6-甲基-4-苯基色满-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-p-tolyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• The design and synthesis of transient receptor potential vanilloid 3 inhibitors with novel skeleton
  作者：Mengqi Lv、Han Wu、Yaxuan Qu、Siyi Wu、Junxia Wang、Congcong Wang、Yepeng Luan、Zhongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105115

  日期：2021.9

  selective antagonists. Recently, we synthesized a series of cinnamate ester derivatives and evaluated their inhibitory activities on human TRPV3 channels expressed in HEK293 cells using whole-cell patch clamp recordings. And, we identified two potent TRPV3 antagonists 7c and 8c which IC50 values were 1.05 μM and 86 nM, respectively. It also showed good selectivity to other subfamily members of TRPV

  瞬时受体电位香草素 3 (TRPV3) 通道作为热 TRPV 亚家族的成员，主要表达在皮肤的角质形成细胞和感觉神经元中，在炎症、痛觉和皮肤病等各种生理和病理过程中起着关键作用。然而，TRPV3 研究一直具有挑战性，部分原因是缺乏选择性拮抗剂等研究工具。最近，我们合成了一系列肉桂酸酯衍生物，并使用全细胞膜片钳记录评估了它们对 HEK293 细胞中表达的人类 TRPV3 通道的抑制活性。并且，我们确定了两种有效的 TRPV3 拮抗剂7c和8c，它们的 IC 50值分别为 1.05 μM 和 86 nM。它还对 TRPV 的其他亚家族成员（如 TRPV1 和 TRPV4）显示出良好的选择性。
• Tandem Fries Reaction–Conjugate Addition under Microwave Irradiation in Dry Media; One-pot Synthesis of Flavanones
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Ghaffarzadeh、Seyed Hossein Abdi-Oskoui

  DOI：10.1039/a902507c

  日期：——

  An AlCl3–ZnCl2 mixture supported on silica gel is found to be an efficient medium for the Fries rearrangement of acyloxybenzene or naphthalene derivatives in solvent-free conditions under microwave irradiation.

  发现载于硅胶上的AlCl 3 -ZnCl 2混合物是无溶剂条件下微波辐射下酰氧基苯或萘衍生物的Fries重排的有效介质。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic, Kinetic, and Thermodynamic Properties of Bis(triphenylphosphine)palladium(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om200849n

  日期：2012.1.23

  A detailed study of the influence of electronic and steric characteristics of cinnamic acid esters on the spectroscopic, kinetic, and thermodynamic properties of bis(triphenylphosphine)palladium(0) cinnamic acid ester complexes is presented (51 different new complexes included). These complexes show a dynamic behavior on the NMR spectroscopic time scale. Therefore, the rotational barriers of the olefin

  本文详细介绍了肉桂酸酯的电子和空间特性对双（三苯基膦）钯（0）​​肉桂酸酯配合物（包括51种不同的新配合物）的光谱，动力学和热力学性质的影响。这些络合物在NMR光谱时间尺度上显示出动态行为。因此，可以确定烯烃围绕金属-烯烃键的旋转势垒以及烯烃的离解熵和焓以及离解机理。这些发现与NMR光谱，IR光谱和X射线结构数据（包括7个新结构）一起通过Hammett图解释了有关不同烯烃配体对复杂性质的影响。
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic Properties and Reactivity of Bis(triphenylphosphine)platinum(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om301021j

  日期：2013.3.25

  ester)platinum(0) complexes were synthesized to examine electronic and steric influences on their behavior as inhibited precatalysts and to correlate this with 1H, 13C, 19F, 31P and 195Pt NMR spectroscopic, IR spectroscopic, and X-ray structural properties (9 X-ray structures included). The substituent at the 4-position of the phenyl group proved to be a valuable moiety in controlling the electronic properties

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。