1-(2-hydroxy-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)ethan-1-one | 1103806-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-4'-(3-hydroxypropoxy)acetophenone；1-[2-Hydroxy-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]ethanone；1-[2-hydroxy-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1103806-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CEHDPWBZXXIPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)ethan-1-one 、 肉桂酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到3-(3-acetyl-4-hydroxyphenoxy)propyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  以1,3-二氧丙基为连接臂的肉桂基-丹皮酚衍生物的设计、合成及体外酪氨酸酶抑制活性的筛选

  摘要：

  本研究旨在获得用于治疗色素沉着过度的酪氨酸酶抑制剂。以肉桂酸（CA）和牡丹醇化合物为原料设计并合成了一系列肉桂酯类似物。评估了所有目标化合物的安全性、黑色素含量和抑制作用。在酶活性试验中，化合物的抑制率8，13和14具有与IC更强的抑制活性50，分别比20.7μM的值，13.98μM和15.16μM阳性药曲酸（IC 5030.83 μM）。细胞毒性评价表明，化合物13和14对B16F10细胞增殖的安全性高于其他化合物。黑素细胞试验结果表明，化合物13在100 μM和200 μM时比曲酸和熊果苷具有更强的细胞酪氨酸酶抑制活性。酶动力学机制表明，化合物13是一种非竞争性抑制剂，而化合物8和14是混合抑制剂。B16F10黑色素细胞黑色素含量和酪氨酸酶活性实验中，化合物8、14和13的抑制率分别为19.62%、20.59%和23.83%。此外，化合物13对黑素细胞中酪氨酸酶的抑制活性最高，抑制率为23

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104512
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 3-碘丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 以82%的产率得到1-(2-hydroxy-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯-类黄酮共轭物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  由2′，4′-二羟基苯乙酮和3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成带有一个或两个3，5-二叔丁基-4-羟基苯基的查耳酮，黄酮和芳基黄烷酮衍生物。将这些类黄酮转化为相应的丙二酸酯，然后与C 60反应，得到标题化合物。评价了类黄酮衍生物和相应的C 60结合物的OH键解离焓（BDE）和断链抗氧化活性。这些结果与酚部分是与过氧自由基反应的主要负责人是一致的，而分子的C 60部分则通过在还原的O下捕获烷基来协同作用。2分压。因此，这些新颖的C 60-类黄酮共轭物是广谱自由基清除剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.066

文献信息

• 肉桂酸酯衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂和凝胶剂的应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN111440068B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一类肉桂酸酯衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂和凝胶剂的应用，该衍生物的结构通式是：式中，X、Y各自独立的代表O、S、NH中任意一种；R1、R2各自独立的代表H、OH、甲氧基、烯丙基、乙酰基中任意一种；R3、R4各自独立的代表H、OH、甲氧基、叔丁基二甲基硅氧基、乙酯基中任意一种，且R3、R4不同时为叔丁基二甲基甲硅烷基；n是2～5的整数。本发明肉桂酸酯衍生物对蘑菇酪氨酸酶二酚酶活性和B16F10小鼠黑色素瘤细胞内酪氨酸酶与黑素含量具有明显的抑制活性，可用于酪氨酸酶抑制剂的制备。同时本发明肉桂酸酯衍生物在橄榄油中能够形成稳定的凝胶，可作为小分子凝胶剂用于化妆品等。
• Regioselective alkylation of 2,4-dihydroxybenzyaldehydes and 2,4-dihydroxyacetophenones
  作者：Aziza Frank、Negar Hamidi、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153755

  日期：2022.4

  We report a cesium bicarbonate-mediated alkylation of 2,4-dihydroxybenzyaldehyde and 2,4-dihydroxyacetophenone to generate 4-alkylated products in acetonitrile at 80 °C with excellent regioselectivity, up to 95% isolated yields, and broad substrate scope.

  我们报道了碳酸氢铯介导的 2,4-二羟基苯甲醛和 2,4-二羟基苯乙酮的烷基化反应，在 80 °C 的乙腈中生成 4-烷基化产物，具有优异的区域选择性、高达 95% 的分离产率和广泛的底物范围。
• Design, synthesis of Cinnamyl-paeonol derivatives with 1, 3-Dioxypropyl as link arm and screening of tyrosinase inhibition activity in vitro
  作者：Kai Tang、Yi Jiang、Huawei Zhang、Wenli Huang、Yundong Xie、Chong Deng、Hongbo Xu、Xiaomei Song、Hong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104512

  日期：2021.1

  and 15.16 μM, respectively than the positive drug kojic acid (IC50 with 30.83 μM). The cytotoxicity evaluation showed that compounds 13 and 14 have higher safety than the other compounds to the proliferation of B16F10 cells. The result of the melanocyte test supported that compound13 has stronger cellular tyrosinase inhibitory activity than kojic acid and arbutin at 100 μM and 200 μM. The enzyme kinetics

  本研究旨在获得用于治疗色素沉着过度的酪氨酸酶抑制剂。以肉桂酸（CA）和牡丹醇化合物为原料设计并合成了一系列肉桂酯类似物。评估了所有目标化合物的安全性、黑色素含量和抑制作用。在酶活性试验中，化合物的抑制率8，13和14具有与IC更强的抑制活性50，分别比20.7μM的值，13.98μM和15.16μM阳性药曲酸（IC 5030.83 μM）。细胞毒性评价表明，化合物13和14对B16F10细胞增殖的安全性高于其他化合物。黑素细胞试验结果表明，化合物13在100 μM和200 μM时比曲酸和熊果苷具有更强的细胞酪氨酸酶抑制活性。酶动力学机制表明，化合物13是一种非竞争性抑制剂，而化合物8和14是混合抑制剂。B16F10黑色素细胞黑色素含量和酪氨酸酶活性实验中，化合物8、14和13的抑制率分别为19.62%、20.59%和23.83%。此外，化合物13对黑素细胞中酪氨酸酶的抑制活性最高，抑制率为23
• Synthesis and antioxidant activity of [60]fullerene–flavonoid conjugates
  作者：Roger F. Enes、Andreia S.F. Farinha、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro、Riccardo Amorati、Silvia Petrucci、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.066

  日期：2009.1

  chain-breaking antioxidant activity of the flavonoid derivatives and the corresponding C60 conjugates were evaluated. These results are consistent with the phenolic moiety being the main responsible for the reaction with peroxyl radicals, while the C60 part of the molecule acts synergically by trapping alkyl radicals under reduced O2 partial pressure. These novel C60–flavonoid conjugates are therefore

  由2′，4′-二羟基苯乙酮和3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成带有一个或两个3，5-二叔丁基-4-羟基苯基的查耳酮，黄酮和芳基黄烷酮衍生物。将这些类黄酮转化为相应的丙二酸酯，然后与C 60反应，得到标题化合物。评价了类黄酮衍生物和相应的C 60结合物的OH键解离焓（BDE）和断链抗氧化活性。这些结果与酚部分是与过氧自由基反应的主要负责人是一致的，而分子的C 60部分则通过在还原的O下捕获烷基来协同作用。2分压。因此，这些新颖的C 60-类黄酮共轭物是广谱自由基清除剂的有前途的线索。