4-氨基-5-异丙基-2-甲基苯酚 | 117886-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-氨基-5-异丙基-2-甲基苯酚
• 英文名称: 4-aminocarvacrol
• 英文别名: 4-amino-5-isopropyl-2-methylphenol；2-Methyl-4-amino-5-(1-methylethyl)phenol；4-amino-2-methyl-5-propan-2-ylphenol
• CAS: 117886-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XWWPDVFBOMXJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-异丙基-2-甲基苯酚 在 盐酸 、 铜 作用下， 生成 5-氯香芹酚
  参考文献：
  名称：

  DE522062

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-氨基-5-异丙基-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  含偶氮甲碱键的天然酚类单萜类新型二羟基衍生物的合成，表征，生物学活性和对接研究

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，我们报告了六个新的偶氮甲胺键的合成，这些键包含香芹酚，百里香酚和丁香酚的二羟基衍生物。所有合成的衍生物均已通过光谱技术进行了表征，其结构已通过X射线单晶体学证实。使用DPPH自由基清除法筛选合成的衍生物的抗氧化活性，使用SRB法检测MIAPaCa-2胰腺癌和HCT-15细胞系结肠癌的抗癌活性。所有合成衍生物的分子对接研究都是在环氧合酶（COX-2）蛋白质酶上进行的。在抗氧化剂测试中，EC 50的值表明所有化合物均显示出优异的抗氧化剂效能，而GI 50则类似抗癌试验中的值表明大多数化合物具有良好的抗癌功效。总的对接分数表明，所有合成的化合物都表现出对环氧合酶（COX-2）蛋白质酶的良好结合亲和力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2933-4

文献信息

• The Diels–Alder reactions of para-benzoquinone nitrogen-derivatives: an experimental and theoretical study
  作者：Marciana P. Uliana、Bruno M. Servilha、Olga Alexopoulos、Kleber T. de Oliveira、Cláudio F. Tormena、Marco A.B. Ferreira、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.088

  日期：2014.9

  An experimental and theoretical study of the comparative reactivity and selectivity of the Diels–Alder reactions of para-benzoquinones and three nitrogen derivatives have been performed. The mono-oximes derivatives do not react under the tested reaction conditions, whereas the tosylated mono-oximes react slowly. However, the mono N-tosyl imines show excellent reactivity, and superior to the parent

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。
• Haworth; Lamberton; Woodcock, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 179
  作者：Haworth、Lamberton、Woodcock

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIV. Halogenation of N-[arylsulfonylimino(phenyl)methyl]-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduction products
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. P. Ledeneva、A. A. Santalova、V. V. Pirozhenko、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s107042801207007x

  日期：2012.7

  Despite steric hindrances created by the bulky substituent on the nitrogen atom, halogenation of 2,5-dialkyl-N-[arylsulfonylimino(phenyl)methyl]-1,4-benzoquinone monoimines fairly readily gives their derivatives having two halogen atoms in the quinoid ring.
• Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 238
  作者：Bargellini

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antioxidant activity of thymol and carvacrol based Schiff bases
  作者：Beena、Deepak Kumar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.001

  日期：2013.2

  Thymol and carvacrol are well known antioxidants found in the extract of the plants of thyme species. The Schiff bases of 2-iso-propyl-5-methyl-phenol (thymol/1a), 2-tert-butyl-5-methyl-phenol (1b) and 5-iso-propyl-2-methyl-phenol (carvacrol/1c) exhibited much better antioxidant activity than thymol and carvacrol in DPPH assay. Ten compounds (4k, 4l, 4r, 5k, 5l, 5q, 5r, 6k, 6l and 6r) showed better or similar activity as compared to the reference compound ascorbic acid. Twenty-four most active compounds were also screened by ABTS method and showed 60-90% inhibition at 5 mu g/mL concentration. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.