(E)-2-(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone | 101088-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-isopropyl-benzylidene)-cyclopentanone；2-(4-Isopropyl-benzyliden)-cyclopentanon
• CAS: 101088-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: HPGVAENTONAMOC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 生成 3-(4-isopropylphenyl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新的2,3,3a，4,5,6-六氢环戊[c]吡唑衍生物作为潜在的抗有丝分裂剂的化学合成，药理学评估和计算机分析。

  摘要：

  我们已经合成了具有吸电子基团和给电子基团的新的，具有生物活性的单和双取代的2,3,3a，4,5,6-六氢环戊[c]吡唑衍生物。这些衍生结构的特征在于其光谱和分析数据。使用细胞毒性生物测定法评估了新合成的六氢吡唑类似物对乳腺癌和肺癌细胞系的体外抗癌活性。为了了解它们的作用机理，进行了微管蛋白结合测定，指出它们以与秋水仙碱相似但不相同的方式与微管结合，如通过其KD值评估所证明的。计算对接研究还表明微管蛋白上秋水仙碱结合位点附近的结合。这些结果通过最活性化合物的秋水仙碱结合试验进一步证实，这表明它们与秋水仙碱位点附近但未结合的微管蛋白结合。这些化合物的中等细胞毒性作用可能是由于在苯环对位的供电子基团以及六氢吡唑核心核的存在。基于抑制微管形成而观察到的抗癌活性可能有助于设计具有六氢吡唑部分的更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.025
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94.48%的产率得到(E)-2-(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  新的2,3,3a，4,5,6-六氢环戊[c]吡唑衍生物作为潜在的抗有丝分裂剂的化学合成，药理学评估和计算机分析。

  摘要：

  我们已经合成了具有吸电子基团和给电子基团的新的，具有生物活性的单和双取代的2,3,3a，4,5,6-六氢环戊[c]吡唑衍生物。这些衍生结构的特征在于其光谱和分析数据。使用细胞毒性生物测定法评估了新合成的六氢吡唑类似物对乳腺癌和肺癌细胞系的体外抗癌活性。为了了解它们的作用机理，进行了微管蛋白结合测定，指出它们以与秋水仙碱相似但不相同的方式与微管结合，如通过其KD值评估所证明的。计算对接研究还表明微管蛋白上秋水仙碱结合位点附近的结合。这些结果通过最活性化合物的秋水仙碱结合试验进一步证实，这表明它们与秋水仙碱位点附近但未结合的微管蛋白结合。这些化合物的中等细胞毒性作用可能是由于在苯环对位的供电子基团以及六氢吡唑核心核的存在。基于抑制微管形成而观察到的抗癌活性可能有助于设计具有六氢吡唑部分的更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.025

文献信息

• Maccioni; Marongiu, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1283,1287
  作者：Maccioni、Marongiu

  DOI：——

  日期：——