tert-butyl 2,6-dimethylbenzoperoxoate | 155249-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,6-dimethylbenzoperoxoate
• 英文别名: tert-butyl 2,6-dimethyl perbenzoate；tert-butyl 2,6-dimethylperoxybenzoate；Tert-butyl 2,6-dimethylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 155249-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JLVAJGDMSZUGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,6-dimethylbenzoperoxoate 、 地氯雷他定 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到11-(1'-(tert-butoxy)piperidin-4'-ylidene)-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-O 键形成合成 O-叔丁基-N,N-二取代羟胺

  摘要：

  的反应镁酰胺与叔丁基-2,6-二甲基苯甲酸酯在四氢呋喃中，在0℃下提供一种方法，用于合成O-叔丁基- N，N-二取代的通过直接N-O键形成的羟胺具有宽的官能群体耐受性。少的空间位阻镁酰胺要求邻位，邻位的过酸酯亲电组件上-disubstitution，而空间位阻镁酰胺与任一相当执行叔丁基过苯甲酸酯或叔丁基2,6-二甲基过苯甲酸酯。提出了一种反应机制来解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02215
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 tert-butyl 2,6-dimethylbenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-O 键形成合成 O-叔丁基-N,N-二取代羟胺

  摘要：

  的反应镁酰胺与叔丁基-2,6-二甲基苯甲酸酯在四氢呋喃中，在0℃下提供一种方法，用于合成O-叔丁基- N，N-二取代的通过直接N-O键形成的羟胺具有宽的官能群体耐受性。少的空间位阻镁酰胺要求邻位，邻位的过酸酯亲电组件上-disubstitution，而空间位阻镁酰胺与任一相当执行叔丁基过苯甲酸酯或叔丁基2,6-二甲基过苯甲酸酯。提出了一种反应机制来解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02215

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF N,N,O-TRISUBSTITUTED HYDROXYLAMINES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY N-O BOND FORMATION
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363098A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

  在一个方面，该公开涉及一种通过N-O键形成直接合成复杂的N,N,O-三取代羟胺的方法。在另一个方面，该方法可以成功地利用各种商业可用的醇和二级胺，并实现构建基于大片段的三取代羟胺文库，用于药物发现目的。还公开了具有低碱性、在常温下高稳定性和固有缺乏对乙酰化和磺酰化酶的反应性的N,N,O-三取代羟胺，这些酶使得较少取代的羟胺具有致突变性。