6-甲氧基藤黄菌素 | 520-11-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲氧基藤黄菌素
• 中文别名: 泽兰黄酮
• 英文名称: eupafolin
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-methoxy flavone；3',4',5,7-tetrahydroxy-6-methoxyflavone；5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-methoxyflavone；6-hydroxyluteolin 6-methyl ether；6-methoxyluteolin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 520-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• mdl: MFCD00017430
• 分子量: 316.267
• InChiKey: FHHSEFRSDKWJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267°C
• 沸点：
  659.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605
• 闪点：
  90℃
• 溶解度：
  溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

6-甲氧基木犀草素已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[2-(3,4-二羟基苯基)-5-羟基-6-甲氧基-4-氧杂色烯-7-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

6-Methoxyluteolin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-6-methoxy-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性

泽兰黄酮（6-Methoxyluteolin）是从Eupatorium ballotaefolium HBK中分离出的天然类黄酮，具有显著的抗炎活性。Nepetin在ARPE-19细胞中能够抑制IL-6、IL-8和MCP-1的分泌，IC50值分别为4.43 μM、3.42 μM 和 4.17 μM。

体外研究

Nepetin以剂量依赖性方式抑制ARPE-19细胞中IL-6、IL-8和MCP-1的分泌，IC50值分别为4.43 μM、3.42 μM 和 4.17 μM。在2.5至10 μM浓度下处理ARPE-19细胞25小时可抑制IL-1β诱导的IL-6、IL-8和MCP-1 mRNA表达水平。此外，Nepetin以剂量依赖性方式抑制IKKα/β和IκBα的磷酸化及p65核转位，并降低激活的ARPE-19细胞中ERK1/2、JNK和p38 MAPK的磷酸化水平。

RT-PCR

• 细胞系：ARPE-19 细胞
• 浓度：2.5 μM, 5 μM, 10 μM
• 孵育时间：25小时
• 结果：抑制了ARPE-19细胞中IL-6、IL-8和MCP-1的mRNA表达。

Western Blot分析

• 细胞系：ARPE-19 细胞
• 浓度：2.5 μM, 5 μM, 10 μM
• 孵育时间：1.5小时
• 结果：剂量依赖性地抑制了IKKα/β和IκBα的磷酸化及p65核转位，并降低了激活的ARPE-19细胞中ERK1/2、JNK和p38 MAPK的磷酸化水平。

化学性质

黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源包括艾蒿叶、银蒿地上部分以及线形旱地菊地上部分。

用途

抗肿瘤、杀虫、抗SARS病毒和抗菌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基藤黄菌素 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-羟基四羟黄酮
  参考文献：
  名称：

  三叶鼠尾草黄酮苷

  摘要：

  摘要 从三叶鼠尾草中分离并鉴定出13 种黄酮类化合物。鉴定了芹菜素、木犀草素、6-甲氧基芹菜素和 6-甲氧基木犀草素的 7-葡萄糖苷和 7-葡萄糖醛酸苷以及 7-葡萄糖醛酸黄菊酯。还存在6,8-二-C-葡糖基芹菜素、木犀草素7-二葡糖苷、木犀草素7-葡糖苷酸-3'-葡糖苷和6-羟基-木犀草素6,3'-二甲醚。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80044-2
• 作为产物：
  描述：

  3',4',7-trihydroxy-5,6-dimethoxyflavone 生成 6-甲氧基藤黄菌素
  参考文献：
  名称：

  Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on

  摘要：

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。

  公开号：

  US06025387A1

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MULTIFONCTIONNELS
  申请人：E P O S IASIS RES AND DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：WO2019007447A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides compounds suitable for use in the treatment of conditions where it is beneficial to halt bone loss and kill cancer cells, particularly in metastases to and primary tumours in the bone and surrounding tissues. Consequently the present invention provides compounds comprising a bisphosphonate moiety linked to a phytochemical, pharmaceutical compositions thereof and methods of treatment of bone diseases and/or proliferative disorders.

  本发明提供了适用于治疗骨质流失和杀灭癌细胞等病症的化合物，特别是对于骨骼及周围组织的转移性和原发性肿瘤。因此，本发明提供了包含双膦酸酯基团与植物化学物质相连的化合物，其制备的药物组合物以及骨疾病和/或增生性疾病的治疗方法。
• METHOD FOR ENHANCING DELIVERY OF THERAPEUTIC DRUGS TO TREATMENT SITES
  申请人：Chang Gung University

  公开号：US20190133979A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Disclosed herein is a method for enhancing uptake of magnetic nanoparticles (MNPs) having a therapeutic agent associated therein to a target site (e.g., a tumor), thereby resulting in elevated level of therapeutic agents being accumulated in the target site. The method comprises concurrently administering a sufficient amount of a polyphenolic compound and MNPs to the target site. Also disclosed herein is a method for treating a cancer in a subject. The method comprises concurrently administering an effective amount of the polyphenolic compound and MNPs to the subject, so as to ameliorate or alleviate symptoms associated with the cancer.

  本文揭示了一种增强磁性纳米颗粒（MNPs）对目标部位（例如肿瘤）的吸收的方法，从而导致治疗剂量在目标部位积累的水平升高。该方法包括同时向目标部位注射足够量的多酚化合物和MNPs。本文还揭示了一种治疗患者癌症的方法，该方法包括同时向患者注射有效量的多酚化合物和MNPs，以改善或缓解与癌症相关的症状。
• New Flavonoids and Turkesterone-2-O-Cinnamate from Leaves of Rhaponticum uniflorum
  作者：D. N. Olennikov、N. I. Kashchenko

  DOI：10.1007/s10600-019-02662-2

  日期：2019.3

  Leaves of Rhaponticum uniflorum (L.) DC. (Asteraceae) afforded 46 compounds including seven new flavonoids that were identified using UV, IR, and NMR spectroscopy and mass spectrometry as 6-hydroxyluteolin-7-O-(2′-O-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside (rhaunoside A, 1), 6-hydroxyluteolin-7-O-(6″-O-cinnamoyl)-β-D-glucopyranoside (rhaunoside B, 2), 6-hydroxyluteolin-4′-O-β-D-glucopyranoside (rhaunoside C, 3), nepetin-7-O-(6″-O-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside (rhaunoside D, 4), nepetin-7-O-(6″-O-cinnamoyl)-β-D-glucopyranoside (rhaunoside E, 5), nepetin-3′-O-β-D-glucopyranoside (rhaunoside F, 6), and luteolin-7-O-(2″-O-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside (rhaunoside G, 7) and the new ecdysteroid turkesterone-2-O-cinnamate (8).

  Rhaponticum uniflorum (L.) DC.(用紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱和质谱鉴定出了 46 种化合物，其中包括 7 种新的黄酮类化合物，分别是 6-羟基木犀草素-7-O-(2′-O-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（木犀草素苷 A、1）、6-羟基木犀草素-7-O-(6″-O-肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（木犀草苷 B，2）、6-羟基木犀草素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（木犀草苷 C、3），奈皮素-7-O-（6″-O-咖啡酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（荷包牡丹苷 D，4），奈皮素-7-O-（6″-O-肉桂酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（荷包牡丹苷 E，5）、芍药苷 F，6）和木犀草素-7-O-（2″-O-咖啡酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（芍药苷 G，7）以及新的蜕皮甾类化合物 turkesterone-2-O-肉桂酸酯（8）。