2-aminochalcone | 78396-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-aminochalcone
• 英文别名: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(2-Amino-phenyl)-3-phenyl-propenone
• CAS: 78396-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XKXLBHSNDSFICW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-氯-3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Praveen; Parthasarathy; Kumar, P. Senthil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 373 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-aminochalcone
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1H）-喹啉酮通过串联还原反应-迈克尔加成反应

  摘要：

  由2'-硝基苯乙酮和一系列取代的苯甲醛制备的查耳酮已开发出（±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮的有效合成方法。环化顺序是通过使用铁粉在浓盐酸中溶解金属条件下的硝基还原而引发的。使用乙酸或乙酸-磷酸作为反应介质的较温和条件不太令人满意。介绍了程序细节以及机理讨论和反应优化研究。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.624

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• Three-Component Approach to Pyridine-Stabilized Ketenimines for the Synthesis of Diverse Heterocycles
  作者：Nicholas P. Massaro、Aayushi Chatterji、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01906

  日期：2019.11.1

  pyridine-stabilized ketenimine zwitterionic salts, which are prepared through click chemistry from readily accessible alkynes and sulfonyl azides. To demonstrate their synonymous reactivity to ketenimines, these salts have been utilized in a cascade sequence to access highly functionalized quinolines including the core structures of an antiprotozoal agent and the potent topoisomerase inhibitor Tas-103.

  酮基亚胺是通用的合成中间体，能够在有机合成中进行新颖的转化。由于它们固有的不稳定性和高水平的反应性，它们通常在原位产生。在这里，我们报告吡啶稳定的酮亚胺两性离子盐，其是通过点击化学从易于获得的炔烃和磺酰叠氮化物制备的。为了证明它们与酮亚胺的同义反应性，已将这些盐以级联顺序用于访问高度功能化的喹啉，包括抗原生动物药和强效拓扑异构酶抑制剂Tas-103的核心结构。
• Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s
  作者：Zhiming Wang、Xingzhu Xu、Zhanshou Gu、Wei Feng、Houjun Qian、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c5cc08596a

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed intramolecular interrupted Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols is described.

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。
• An Organocatalytic Cascade Approach toward Polysubstituted Quinolines and Chiral 1,4-Dihydroquinolines-Unanticipated Effect of N-Protecting Groups
  作者：Xinshuai Zhang、Xixi Song、Hao Li、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202161

  日期：2012.7.16

  of a divergent organocatalytic aza‐Michael/aldol cascade process toward quinolines and 1,4‐dihydroquinolines depends on the choice of the N‐protecting group (see scheme; TEA=triethylamine, TMS=trimethylsilyl). Use of an electron‐donating sulfonyl group results in an unanticipated aza‐Michael/aldol/aromatization cascade to give polysubstituted quinolines (right). In contrast, chiral 1,4‐dihydroquinolines

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。
• Straightforward Synthesis of Novel 4-Styrylquinolines/4-Styrylquinolin-2-ones and 9-Styryldihydroacridin-1(2H)-ones from Substituted 2′-Aminochalcones
  作者：Alirio Palma、Angie Meléndez、Esteban Plata、Diego Rodríguez、Diana Ardila、Sergio A. Guerrero、Lina M. Acosta、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0039-1707985

  日期：2020.6

  approach, new series of these compounds were straightforwardly synthesized in high yields starting from synthetically available 2′-aminochalcones and 1,3-dicarbonyl compounds in glacial acetic acid as a catalyst via the Friedländer reaction. Our approach also offers an expeditious way to access novel molecular hybrids in whose structures styryl and chalcone fragments are attached at the C4 and C3 positions

  描述了开发多取代的4-苯乙烯基喹啉/ 4-苯乙烯基喹啉-2-酮和9-苯乙烯基二氢ac啶酮-1-酮的小文库的另一种有效的一步方法。根据这种方法，这些新化合物系列是直接从弗里德兰德反应中以冰乙酸为催化剂的合成的2'-氨基查耳酮和1,3-二羰基化合物开始以高收率直接合成的。我们的方法还提供了一种访问新型分子杂化物的快捷方法，在这种杂物中，苯乙烯基和查耳酮片段的结构分别连接在喹啉环的C4和C3位置。所有合成的化合物均通过IR，HRMS和NMR技术进行了充分表征，并且大多数化合物已在美国国家癌症研究所进行了抗肿瘤活性筛选。