methyl-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-amine | 55437-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-amine
• 英文别名: N-farnesyl-N-methylamine；N-methylfarnesylamine；(2E,6E)-N,3,7,11-tetramethyldodeca-2,6,10-trien-1-amine
• CAS: 55437-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₉N
• 分子量: 235.413
• InChiKey: ZPEMKPFPWVTBPX-NCZFFCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-amine 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-methyl-1-bis(3,7,11-trimethyl-2(E),6(E),10-dodecatrienyl)ammonium-1-(4-butylsulfonate)
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶的两性离子磺基甜菜碱抑制剂。

  摘要：

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，

  DOI：

  10.1021/jo981617q
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶的两性离子磺基甜菜碱抑制剂。

  摘要：

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，

  DOI：

  10.1021/jo981617q

文献信息

• Farnesyl Diphosphate-Based Inhibitors of Ras Farnesyl Protein Transferase
  作者：Dinesh V. Patel、Robert J. Schmidt、Scott A. Biller、Eric M. Gordon、Simon S. Robinson、Veeraswamy Manne

  DOI：10.1021/jm00015a013

  日期：1995.7

  The rational design, synthesis, and biological activity of farnesyl diphosphate (FPP)-based inhibitors of the enzyme Ras farnesyl protein transferase (FPT) is described. Compound 3, wherein a beta-carboxylic phosphonic acid type pyrophosphate (PP) surrogate is connected to the hydrophobic farnesyl group by an amide linker, was found to be a potent (I50(FPT) = 75 nM) and selective inhibitor of FPT,

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（
• PHOSPHORUS-SUBSTITUTED ISOPRENOID DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0609440A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  A phosphorus-substituted isoprenoid derivative represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, useful for preventing and treating diseases for which a squalene synthetase inhibition is efficacious. In formula (I), R¹ and R² represent each hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl which may be substituted, arylalkyl which may be substituted on the aryl moiety, heteroaryl or heteroarylalkyl; R³ and R⁴ represent each hydrogen, lower alkyl or alkali metal; Y represents -P(O)(OR⁵)(OR⁶) (wherein R⁵ and R⁶ represent each hydrogen, lower alkyl or alkali metal) or -CO₂R⁷ (wherein R⁷ represents hydrogen, lower alkyl or alkali metal); Z represents -(CH₂)m- (wherein m represents an integer of 0 or 1 to 3), -(CH₂)p-CH=CH-(CH₂)q- (wherein m represents 0 or 1 and q represents 1 or 2), or -A-NR⁸-(CH₂)r- (wherein R⁸ represents hydrogen or lower alkyl, A represents C₁ to C₅ alkylene, and r represents an integer of 0 or 1 to 5); and n represents an integer of 0 or 1 to 5.

  一种由通式（I）代表的磷取代的异戊二烯衍生物或其药理上可接受的盐，可用于预防和治疗角鲨烯合成酶抑制剂有效的疾病。在式 (I) 中，R¹ 和 R² 分别代表氢、低级烷基、环烷基、烯基、炔基、可被取代的芳基、可在芳基上被取代的芳烷基、杂芳基或杂芳基烷基；R³ 和 R⁴ 分别代表氢、低级烷基或碱金属； Y 代表-P(O)(OR⁵)(OR⁶) (其中 R⁵ 和 R⁶ 分别代表氢、低级烷基或碱金属)或-CO₂R⁷ (其中 R⁷ 代表氢、低级烷基或碱金属)；Z 代表-(CH₂)m- (其中 m 代表 0 或 1 至 3 的整数)、-(CH₂)p-CH=CH-(CH₂)q- (其中 m 代表 0 或 1，q 代表 1 或 2)、或-A-NR⁸-(CH₂)r-（其中 R⁸ 代表氢或低级烷基，A 代表 C₁ 至 C₅ 亚烷基，r 代表 0 或 1 至 5 的整数）；n 代表 0 或 1 至 5 的整数。
• PERMANENTLY CHARGED SODIUM AND CALCIUM CHANNEL BLOCKERS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3485881A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  The present invention relates to a composition, optionally a pharmaceutical composition, comprising cysteine-derived compounds as defined in Formula (XII). The compound may be used in a method for treating neurogenic inflammation in a human patient.

  本发明涉及一种组合物，也可以是一种药物组合物，其中包含如式（XII）所定义的半胱氨酸衍生化合物。该化合物可用于治疗人类患者神经源性炎症的方法中。
• MATERIALS FOR INDUCING ALIGNMENT OF LIQUID CRYSTALS AND LIQUID CRYSTAL OPTICAL ELEMENTS
  申请人：Elsicon Inc.

  公开号：EP1155353B1

  公开（公告）日：2006-10-04
• EP1155353A4
  申请人：——

  公开号：EP1155353A4

  公开（公告）日：2003-04-23