2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(E,E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yloxy]nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(E,E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yloxy]nitrobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-nitro-6-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]benzene
• 化学式: C₂₁H₂₅F₄NO₃
• 分子量: 415.428
• InChiKey: QVHIXQOBBOFDBB-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(E,E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yloxy]nitrobenzene 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2,3,5-Trifluoro-6-hydroxy-4-[(E,E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yloxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  法呢基醚2,3,5-三氟-6-羟基-4-[（E，E）-3,7,11-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯-1-基氧基]硝基苯的合成及相关方法含有取代的羟基三氟苯基残基的化合物：蛋白法呢基转移酶，香叶基香叶基转移酶I和角鲨烯合酶的新型抑制剂

  摘要：

  Pentafluoronitrobenzene转化通过两个连续的相转移催化的小号Ñ利用（Ar反应ë，ë）法呢醇或香叶醇，随后氢氧根离子进入2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯基基金合欢基醚3A和香叶基醚3b。类似地制备含有氰基（3c）或氨基甲酰基（3d）基团代替硝基或环氧香叶基（3e）基团作为含异戊烯基（3-甲基丁-2-烯基）的残基的类似物。含有磺酸（35a，35b）或甲基砜（41）基团是通过这种方法的修饰（包括使用保护基团）制成的。羧基类似物（27a，27b）的合成涉及将受保护的氟化邻羟基苯甲酸衍生物（25）与（E，E）-法呢基或香叶基溴化物进行烷基化。类似地经由化合物17a制备非氟化化合物18。光延反应在合成中使用15，的二羟基化类似物3B，和8，的非氟化类似物3A。硝基化合物3a和3b是法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶I，后者酶的香叶基羧基衍生物27b和角鲨烯合酶的法呢基磺酸衍生物35a的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b007101n
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 、 五氟硝基苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(E,E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yloxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  法呢基醚2,3,5-三氟-6-羟基-4-[（E，E）-3,7,11-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯-1-基氧基]硝基苯的合成及相关方法含有取代的羟基三氟苯基残基的化合物：蛋白法呢基转移酶，香叶基香叶基转移酶I和角鲨烯合酶的新型抑制剂

  摘要：

  Pentafluoronitrobenzene转化通过两个连续的相转移催化的小号Ñ利用（Ar反应ë，ë）法呢醇或香叶醇，随后氢氧根离子进入2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯基基金合欢基醚3A和香叶基醚3b。类似地制备含有氰基（3c）或氨基甲酰基（3d）基团代替硝基或环氧香叶基（3e）基团作为含异戊烯基（3-甲基丁-2-烯基）的残基的类似物。含有磺酸（35a，35b）或甲基砜（41）基团是通过这种方法的修饰（包括使用保护基团）制成的。羧基类似物（27a，27b）的合成涉及将受保护的氟化邻羟基苯甲酸衍生物（25）与（E，E）-法呢基或香叶基溴化物进行烷基化。类似地经由化合物17a制备非氟化化合物18。光延反应在合成中使用15，的二羟基化类似物3B，和8，的非氟化类似物3A。硝基化合物3a和3b是法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶I，后者酶的香叶基羧基衍生物27b和角鲨烯合酶的法呢基磺酸衍生物35a的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b007101n

文献信息

• ホスフェート模倣物
  申请人：——

  公开号：JP2000509034A

  公开（公告）日：2000-07-18

  \n (57)【要約】\nその細胞内における活性が生物学的に活性な化合物のリン酸化により調節される、生物学的に活性な化合物の類縁体であって、前記類縁体はリン酸化部位にジ−又はトリ−ホスフェート模倣物を含み、該模倣物は一般式（１）：\nここでＸ及びＹは同一又は異なってフッ素又はヒドロキシであり、Ｚは電子吸引基を示す。の部分又はその薬理学的に許容される塩は、その細胞内における活性が生物学的に活性な化合物のリン酸化により調節される、生物学的に活性な化合物により引き起こされまたは悪化される疾患の処置に有用である。\n

  为通式(1):Ϯn 其中 X 和 Y 相同或不同地为氟或羟基，Z 表示抽电子基团。DŽn的部分或其药理学上可接受的盐类可用于治疗由生物活性化合物引起或加重的疾病，这些生物活性化合物在细胞中的活性受生物活性化合物磷酸化的调节。\n
• PHOSPHATE MIMICS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0902779A2

  公开（公告）日：1999-03-24
• [EN] PHOSPHATE MIMICS<br/>[FR] MIMIQUES DE PHOSPHATES
  申请人：——

  公开号：WO1997040006A2

  公开（公告）日：1997-10-30

  [EN] An analogue of a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound, wherein said analogue comprises a di- or tri-phosphate mimic at the site of phosphorylation, said mimic being a moiety of formula (I) wherein X and Y, which may be the same or different, are fluorine or hydroxy, and Z represents an electron with drawing group or a pharmacologically acceptable salt thereof, are useful for treating a disease which is caused or exacerbated by a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound.
  [FR] La présente invention concerne un analogue d'un composé biologiquement actif, ou l'un de ses sels galéniques, analogue dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré. En l'occurrence, cet analogue comporte au site de phosphorylation un mimique de diphosphate ou de triphosphate, lequel mimique est un radical représenté par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), X et Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont fluor ou hydroxy, Z représentant un électron avec un groupe d'attraction. Cet analogue ou ses sels galéniques conviennent particulièrement au traitement d'une maladie provoquée ou exacerbée par un composé biologiquement actif dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré.