(3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸 | 77674-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸
• 英文名称: AI-77-B
• 英文别名: amicoumacin B；(3S,4S,5S)-3-azaniumyl-4,5-dihydroxy-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-6-oxohexanoate
• CAS: 77674-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₈
• 分子量: 424.451
• InChiKey: LOXFXXGTOVWWQV-YKRRISCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  830.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  AI-77s，具有胃肠保护作用的微生物产品的研究。AI-77s的结构和化学性质

  摘要：

  新型胃保护物质AI-77-B（1）及其类似物AI-77-C（2），D（3），F（4）和G（5）的结构和化学性质。描述了短小芽孢杆菌AI-77。证实1的结构为6-[[1（S）-（3（S），4-二氢-8-羟基-1-氧代-1H-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]。氨基] -4（小号），5（小号） -二羟基-6-氧代-3（小号）-aminohexanoic酸由X射线与化学研究和组合的结构2，3，4和5通过1的化学合成和光谱分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83504-3
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -74.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 (3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6

文献信息

• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• Total Synthesis of Originally Proposed and Revised Structure of Hetiamacin A
  作者：Gang Wu、Shaowei Liu、Ting Wang、Zhongke Jiang、Kai Lv、Yucheng Wang、Chenghang Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01350

  日期：2018.6.15

  The first total synthesis of the originally proposed and correct structures of hetiamacin A has been accomplished via Wittig olefination and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. These total syntheses culminated in the stereostructural confirmation of the reassignment of hetiamacin A.

  通过维蒂希烯化反应和Sharpless不对称二羟基化反应已完成了最初提出的正确的Hemacmacin A结构的第一个全合成反应。这些全部合成最终达到了乙酰丁香菊酯A重新分配的立体结构确认。
• A total synthesis of AI-77-B
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92088-4

  日期：1992.6

  A short total synthesis of AI-77-B (1) is reported, which produces the natural enantiomer using S-leucine and S-aspartic acid as the optically active starting materials.

  报道了AI-77-B（1）的短总合成，该合成使用S-亮氨酸和S-天冬氨酸作为光学活性原料生产了天然对映体。
• A Total Synthesis of the Natural Enantiomer of the Gastroprotective Natural Products AI-77-B and Amicoumacin C Hydrochloride
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00776-5

  日期：1995.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of AI-77-B and amicoumacin C hydrochloride is described.

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。
• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。