hetiamacin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hetiamacin A
• 英文别名: (4S,5S,6S)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-5-hydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-1,3-oxazinane-6-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₇
• 分子量: 435.477
• InChiKey: BIJOBGGPPMTVQR-QBQAKCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  amicoumacin C 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 hetiamacin A
  参考文献：
  名称：

  Hetiamacin A最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  通过维蒂希烯化反应和Sharpless不对称二羟基化反应已完成了最初提出的正确的Hemacmacin A结构的第一个全合成反应。这些全部合成最终达到了乙酰丁香菊酯A重新分配的立体结构确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01350

文献信息

• Unified Total Synthesis of Hetiamacins A-D
  作者：Shogo Tsukaguchi、Masaru Enomoto、Ryo Towada、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/ejoc.201901114

  日期：2019.9.22

  A concise total synthesis of hetiamacins A–D, members of the amicoumacin family of natural products that feature naturally rare heterocyclic ring systems, has been achieved using amicoumacin C as a common intermediate. This work is the first synthesis of hetiamacins B–D which has enabled their full stereochemical assignments.

  通过使用氨苄青霉素C作为常见中间体，可以实现氨苄青霉素A–D（氨苄青霉素天然产物家族成员，具有天然稀有的杂环系统）的简明全合成。这项工作是血红蛋白B–D的首个合成方法，该方法已实现了它们的完全立体化学分配。
• Total Synthesis of Originally Proposed and Revised Structure of Hetiamacin A
  作者：Gang Wu、Shaowei Liu、Ting Wang、Zhongke Jiang、Kai Lv、Yucheng Wang、Chenghang Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01350

  日期：2018.6.15

  The first total synthesis of the originally proposed and correct structures of hetiamacin A has been accomplished via Wittig olefination and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. These total syntheses culminated in the stereostructural confirmation of the reassignment of hetiamacin A.

  通过维蒂希烯化反应和Sharpless不对称二羟基化反应已完成了最初提出的正确的Hemacmacin A结构的第一个全合成反应。这些全部合成最终达到了乙酰丁香菊酯A重新分配的立体结构确认。