(1'S,3S)-3-<1'-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran | 142955-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'S,3S)-3-<1'-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 142955-58-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: UHIZCJCKDHWAMV-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S)-3-<1'-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 amicoumacin C hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成

  摘要：

  报道了AI-77-B（1）的短总合成，该合成使用S-亮氨酸和S-天冬氨酸作为光学活性原料生产了天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92088-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 正丁基锂 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 magnesium 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1'S,3S)-3-<1'-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  胃保护性天然产物AI-77-B和盐酸氨苄青霉素C的天然对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00776-5

文献信息

• Total synthesis of AI-77-B
  作者：Maddimsetti Venkateswara Rao、Batchu Venkateswara Rao、Bokka Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.009

  日期：2014.10

  approach for the synthesis of AI-77-B has been described. Dihydroisocoumarin fragment was made in two routes using Heck reaction followed by oxidation of the olefin and LDA mediated reaction. The chiral amino acid moiety has been obtained from d-ribose involving Grignard reaction on ribosylimine. Finally, condensation of dihydroisocoumarin with acid fragment furnished the title target AI-77-B.

  已经描述了用于合成AI-77-B的新的立体选择方法。使用Heck反应，然后通过烯烃氧化和LDA介导的反应，通过两种途径制备二氢异香豆素片段。手性氨基酸部分是从涉及核糖胺上的格氏反应的d-核糖获得的。最后，二氢异香豆素与酸片段的缩合提供标题目标AI-77-B。
• A New Enantioselective Synthesis of the Aminodihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyazaki、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/cl.1992.1255

  日期：1992.7

  The aminodihydroisocoumarin moiety of AI-77-B, a gastroprotective substance isolated from Bacillus pumilus AI-77, has been prepared from a convenient chiral synthon of L-erythrose by combination of chiral triflate technology and regioselective aromatic carboxylation.

  AI-77-B 是一种从枯草杆菌 AI-77 中分离出来的胃保护物质，它的氨基二氢异香豆素分子是通过手性三酸酯技术和区域选择性芳香羧化技术相结合，从 L-erythrose 的简便手性合成物中制备出来的。