(1S',3S,4"S)-(Z)-N-<1'-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3'-methylbutyl>-4"-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5"-(benzyloxycarbonyl)-pent-2-enamide | 142955-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S',3S,4"S)-(Z)-N-<1'-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3'-methylbutyl>-4"-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5"-(benzyloxycarbonyl)-pent-2-enamide
• 英文别名: benzyl (Z,3S)-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-6-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-4-enoate
• CAS: 142955-56-4
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₈
• 分子量: 614.695
• InChiKey: AQGGBVSYOUIHDO-NQWDNCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S',3S,4"S)-(Z)-N-<1'-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3'-methylbutyl>-4"-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5"-(benzyloxycarbonyl)-pent-2-enamide 在 钯 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2'',3''-epi AI-77-B
  参考文献：
  名称：

  胃保护性天然产物AI-77-B和盐酸氨苄青霉素C的天然对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00776-5
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 magnesium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (1S',3S,4"S)-(Z)-N-<1'-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3'-methylbutyl>-4"-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5"-(benzyloxycarbonyl)-pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  胃保护性天然产物AI-77-B和盐酸氨苄青霉素C的天然对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00776-5

文献信息

• A total synthesis of AI-77-B
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92088-4

  日期：1992.6

  A short total synthesis of AI-77-B (1) is reported, which produces the natural enantiomer using S-leucine and S-aspartic acid as the optically active starting materials.

  报道了AI-77-B（1）的短总合成，该合成使用S-亮氨酸和S-天冬氨酸作为光学活性原料生产了天然对映体。
• A Total Synthesis of the Natural Enantiomer of the Gastroprotective Natural Products AI-77-B and Amicoumacin C Hydrochloride
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00776-5

  日期：1995.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of AI-77-B and amicoumacin C hydrochloride is described.

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。