1-(4-氯苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 | 5334-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；1-p-Chlorphenyl-3H-4-oxo-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin；1-(4-chloro-phenyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-(4-Chlor-phenyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on；1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol；1-(4-chlorophenyl)-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 5334-29-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O
• mdl: MFCD09743058
• 分子量: 246.656
• InChiKey: MHFVAIHAHMEWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  491.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)-N-cyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00127g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑并嘧啶衍生物作为利什曼原虫亚马逊精氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  精氨酸酶在利什曼原虫中进行了多胺生物合成的第一步酶促步骤，代表了药物开发的有希望的目标。利什曼原虫中的多胺参与锥虫硫醚的合成，该合成可中和宿主巨噬细胞杀死寄生虫所产生的活性氧（ROS）和一氧化氮（NO）的氧化爆发。为了合成精氨酸酶抑制剂，合成了六个在苯基的4-位具有不同取代基的1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。最初所有化合物均以100 µM的浓度对亚马逊利什曼原虫ARG（LaARG）进行了测试，显示出36至74％的抑制活性。两种化合物1（R = H）和6（R = CF3）的精氨酸酶抑制率> 70％，IC50值分别为12 µM和47 µM。因此，分析了化合物1和6的LaARG抑制动力学，发现这些化合物通过非竞争性机制抑制酶，显示Kis值，三元复合酶-底物-抑制剂的解离常数为8.5±0.9 µM和29±5分别为µM。此外，分子对接研究表明这两种非竞争性抑制剂与不同的LaARG结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.026

文献信息

• Synthesis and anti-Plasmodium falciparum evaluation of novel pyrazolopyrimidine derivatives
  作者：Flávia F. Silveira、Lívia M. Feitosa、João C. M. Mafra、Maria de Lourdes G. Ferreira、Kamilla R. Rogerio、Leonardo J. M. Carvalho、Nubia Boechat、Luiz C. S. Pinheiro

  DOI：10.1007/s00044-018-2199-4

  日期：2018.8

  1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives with different substituents in the 4-position of the phenyl group and benzenesulfonamide moiety were synthesized and evaluated against Plasmodium falciparum. Six compounds exhibited activity in vitro against the chloroquine-resistant clone W2 with IC50 values ranging from 5.13 to 12.22 µM. The most active derivative with substituents R1 = F / R2 = CH3

  合成了9个在苯基和苯磺酰胺部分的4-位具有不同取代基的1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并评价了恶性疟原虫的药性。六种化合物在体外表现出对耐氯喹克隆W2的活性，IC 50值为5.13至12.22 µM。具有取代基R 1  = F / R 2  = CH 3的活性最高的衍生物的IC 50值为5.13 µM，IS值为62.90，高于对照药物磺胺多辛。因此，可以得出1 H -pyrazolo [3,4- d] pyrimidine系统有望作为进一步研究抗疟疾候选药物的原型。
• Heterocyclic Synthesis with Nitriles: Synthesis of Pyrazolopyrimidine and Pyrazolopyridine Derivatives
  作者：Abdellatif M. Salaheldin、Ana M. F. Oliveira-Campos、Lígia M. Rodrigues

  DOI：10.1080/00397910802517814

  日期：2009.3.10

  Abstract The reaction of N 1-substituted-5-amino-4-cyanopyrazoles with malononitrile and diethylmalonate occurs with formation of 6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, and pyrazolo[3,4-b]pyridines respectively. The structures of the products and conceivable mechanisms are discussed.

  摘要 N 1-取代-5-氨基-4-氰基吡唑与丙二腈和丙二酸二乙酯反应分别生成6-取代吡唑并[3,4-d]嘧啶和吡唑并[3,4-b]吡啶。讨论了产品的结构和可能的机制。
• Synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones tethered to 1,2,3-triazoles and their evaluation as potential anticancer agents
  作者：Muralidhar Allam、A.K.D. Bhavani、Anwita Mudiraj、Nikhil Ranjan、Mallikarjuna Thippana、Phanithi Prakash Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.055

  日期：2018.8

  A series of hybrid aza heterocycles containing pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones tethered to 1,2,3-triazole scaffold were synthesized from 1,3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolopyrimidinone based alkyne with azides using Cu(II) catalyst in presence of sodium ascorbate and evaluated for their anticancer efficacy in vitro against C6 rat and U87 human glioma cell lines. These compounds induced

  由吡唑并吡咯烷二酮基炔与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应合成了一系列含吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5 H）-与1,2,3-三唑骨架连接的杂氮杂杂环。在抗坏血酸钠存在下使用Cu（II）催化剂，并评估了它们在体外对C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞系的抗癌效果。这些化合物诱导了C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞增殖的浓度依赖性抑制。化合物5F被捕细胞在小号-PHASE在U87 GBM细胞系的细胞周期并诱导其凋亡的。此外，Caspase-3，PARP的裂解和p53的上调证明了细胞凋亡。在计算机上对接研究表明，化合物5a，5f和5l与TGFBR2的结合比其他化合物更有效。
• Reaction of 5-aminopyrazole derivatives with ethoxymethylene-malononitrile and its analogues
  作者：Katsuhiko Nagahara、Hiroko Kawano、Shinji Sasaoka、Chisa Ukawa、Tamaki Hirama、Atsushi Takada、Howard B. Cottam、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570310140

  日期：1994.1

  5-aminopyrazole derivatives 1 with ethoxymethylenemalononitrile (EMMN), ethyl ethoxymethylenecyanoacetate (EMCA) or diethyl ethoxymethylenemalonate (DEMM) gave pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine compounds 2,4,8. Also, the one step reaction of EMCA with hydrazine hydrate afforded ethyl(4-ethoxycarbonyl-5-pyrazolyl)aminomethylenecyanoacetate 3c. On the other hand, the reaction of 1-substituted 5-aminopyrazole-4-carboxamide

  一锅合成使用5-氨基吡唑衍生物1与乙氧基亚甲基丙二腈（EMMN），乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（EMCA）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEMM）得到吡唑并-[1,5- a ]嘧啶化合物2,4,8。同样，EMCA与水合肼的一步反应得到（4-乙氧基羰基-5-吡唑基）氨基亚甲基氰基乙酸乙酯3c。另一方面，1-取代的5-氨基吡唑-4-羧酰胺9与EMMN的反应提供了吡唑并[3，4- d ]嘧啶化合物10。
• Klemm, Kurt; Pruesse, Wolfgang; Baron, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2001 - 2018
  作者：Klemm, Kurt、Pruesse, Wolfgang、Baron, Lothar、Daltrozzo, Ewald

  DOI：——

  日期：——