4-acetyl-6,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol | 133216-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-6,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol
• 英文别名: 1-[6,6-Bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3-methyldioxan-4-yl]ethanone
• CAS: 133216-65-6
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 381.256
• InChiKey: BHPUWKHXCXXWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-6,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 在 高氯酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,4'-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氢过氧-2,2-二芳基乙基）-3,5-二甲基吡唑，4-（2-羟基-2,2-二芳基乙基）-3,5-二甲基吡唑及相关化合物的合成

  摘要：

  1,1-二取代的乙烯与2,4-戊二酮在乙酸锰（III）和大气氧存在下的反应生成了4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3- ols。后者通过与肼在甲醇-乙酸（1：1 v / v）中于50°反应生成4-（2-氢过氧-2,2-二芳基）-3,5-二甲基吡唑，产率为15-77％，通过与肼在甲醇中反应，以4-78％的产率得到4-或2-（2-羟基-2,2-二芳基乙基）-3,5-二甲基吡唑。4-（2-氢过氧-2,2-二芳基乙基）-3,5-二甲基吡唑的酸催化反应产生4-（芳酰基甲基）-3,5-二甲基吡唑（15-55％）和4-（2,2 -二芳基乙烯基）-3,5-二甲基吡唑（9-29％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330448
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯 、 tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) 在 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-acetyl-6,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰（III）存在下，烯烃与三（2,4-戊二酮基）锰（III）或与β-酮羰基化合物反应生成1,2-二氧杂环己烷

  摘要：

  1,1-二取代的乙烯，苯乙烯，1-辛烯，1-壬烯，环己烯和环辛烯与三（2,4-戊二酮基）锰（III）在乙酸中于室温反应生成4-乙酰基-3-羟基-3-甲基-1,2-二氧杂环己烷的产率为8–92％。在乙酸锰（III）存在下，1，1-二取代的乙烯与3-氧代丁酸乙酯或乙酰乙酰苯胺的反应也以良好至中等的产率得到了1，2-二氧杂环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97067-9

文献信息

• Manganese(II and III)-Mediated Synthesis of Cyclic Peroxides from Alkenes, Active Methylene Compounds, and Molecular Oxygen
  作者：Chang-Yi Qian、Takashi Yamada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.1371

  日期：1992.5

  2-acetylcyclohexanone, ethyl 2-acetyl-3-oxobutanoate, 3-methyl-2,4-pentanedione, 1,3-cyclohexanedione, and 2,4-pentanedione in the presence of Mn(OAc)2 and molecular oxygen yielded the corresponding cyclic peroxides in moderate-to-good yields. Similar reaction of 1,1-disubstituted alkenes with 1,3-cyclopentanedione in the presence of Mn(OAc)3 and molecular oxygen gave 2,2,9,9-tetraphenyloctahydro-3,4

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯和1,1-的反应双（4-氟苯基）乙烯与 2-甲基-1,3-环己二酮、2-甲基-1,3-环戊二酮、2-乙酰环己酮、2-乙酰-3-氧代丁酸乙酯、3-甲基-2,4-戊二酮在Mn(OAc)2 和分子氧的存在下，1,3-环己二酮和2,4-戊二酮以中等至良好的产率产生相应的环状过氧化物。在Mn(OAc)3 和分子氧存在下，1,1-二取代烯烃与1,3-环戊二酮的类似反应得到2,2,9,9-四苯基八氢-3,4,7,8-四氧苯并[c]茚-4a,6a-二醇。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3-醇的酸催化分解以中等产率得到3-乙酰基-5-芳基-2-甲基呋喃。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1的处理，2-二恶烷-3-醇与碱一起得到6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3
• Formation of 1,2-Dioxanes by the Use of Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1800

  日期：1991.6

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, 1,1-bis(4-fluorophenyl)ethene, styrene, 1-octene, cyclohexene, and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) ([Mn(acac)3]) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol in 8–92% yields, together with 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双的反应(4-氟苯基)乙烯、苯乙烯、1-辛烯、环己烯和环辛烯与三(2,4-戊二酮)锰(III) ([Mn(acac)3]) 在室温下在乙酸中生成 4-乙酰- 3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 的产率为 8-92%，以及 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione。1,1-二苯基乙烯与 2,4-戊二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、1-苯基-1,3-丁二酮、乙酰乙酰苯胺和 1 ,3-环己二酮在乙酸锰 (III) 存在下也能以良好到中等的产率得到相应的环状过氧化物。讨论了锰 (III) 诱导的 1,2-二恶烷环形成和伴随的自由基副反应的机制。
• Qian, Chang-Yi; Hirose, Jun-ichi; Nishino, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1219 - 1228
  作者：Qian, Chang-Yi、Hirose, Jun-ichi、Nishino, Hiroshi、Kurosawa, Kazu

  DOI：——

  日期：——
• TATEGAMI, SHIN-ICHI;YAMADA, TAKASHI;NISHINO, HIROSHI;KORP, JAMES D.;KUROS+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6371-6374
  作者：TATEGAMI, SHIN-ICHI、YAMADA, TAKASHI、NISHINO, HIROSHI、KORP, JAMES D.、KUROS+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 1,2-dioxacyclohexanes by the reaction of alkenes with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or with β-ketocarbonyl compounds in the presence of manganese(III) acetate
  作者：Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、Hiroshi Nishino、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97067-9

  日期：1990.1

  1-octene, 1-nonene, cyclohexene and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-hydroxy-3-methyl- 1,2-dioxacyclohexanes in 8–92 % yields. The reactions of 1,1-disubstituted ethenes with ethyl 3-oxobutanoate or acetoacetanilide in the presence of manganese(III) acetate also give cording 1,2-dioxacyclohexanes in good to moderate yields.

  1,1-二取代的乙烯，苯乙烯，1-辛烯，1-壬烯，环己烯和环辛烯与三（2,4-戊二酮基）锰（III）在乙酸中于室温反应生成4-乙酰基-3-羟基-3-甲基-1,2-二氧杂环己烷的产率为8–92％。在乙酸锰（III）存在下，1，1-二取代的乙烯与3-氧代丁酸乙酯或乙酰乙酰苯胺的反应也以良好至中等的产率得到了1，2-二氧杂环己烷。