5-甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯 | 1179918-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯
• 英文名称: 3-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride
• CAS: 1179918-36-5
• 化学式: C₄H₅ClN₂O₂S
• mdl: MFCD12798956
• 分子量: 180.615
• InChiKey: HAIPHBVEKLIHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯 、 2-(piperidin-4-yloxy)pyrazine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-((1-((3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)sulfonyl)piperidin-4-yl)oxy)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR Evolution of Pyrazole Azabicyclo[3.2.1]octane Sulfonamides as a Novel Class of Non-Covalent N-Acylethanolamine-Hydrolyzing Acid Amidase (NAAA) Inhibitors for Oral Administration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00575
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 在 氯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR Evolution of Pyrazole Azabicyclo[3.2.1]octane Sulfonamides as a Novel Class of Non-Covalent N-Acylethanolamine-Hydrolyzing Acid Amidase (NAAA) Inhibitors for Oral Administration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00575

文献信息

• Synthesis and evaluation of [(1R)-1-amino-2-(2,5-difluorophenyl)ethyl]cyclohexanes and 4-[(1R)-1-amino-2-(2,5-difluorophenyl)ethyl]piperidines as DPP-4 inhibitors
  作者：Ping Chen、Charles G. Caldwell、Wallace Ashton、Joseph K. Wu、Huaibing He、Kathryn A. Lyons、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.060

  日期：2011.3

  A series of 4-amino cyclohexanes and 4-substituted piperidines were prepared and evaluated for inhibition of DPP-4. Analog 20q displayed both good DPP-4 potency and selectivity against other proteases, while derivative 20k displayed long half life and modest oral bioavailability in rat. The most potent analog, 3-(5-aminocarbonylpyridyl piperidine 53j, displayed excellent DPP-4 activity with good selectivity versus other proline enzymes. Published by Elsevier Ltd.