5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸 | 861382-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-甲酸；4-溴-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-bromo-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 861382-63-0；82231-52-5
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD06808784
• 分子量: 205.011
• InChiKey: XIZPNSLYWMMPNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-276°(dec)
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸 在 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 methyl 4-[(1S)-1-({[4-bromo-1-(isoquinolin-3-ylmethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP3124480B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of original bioisosteres of bacterial type IIA topoisomerases inhibitors

  摘要：

  最近发现了一系列抑制细菌IIA型拓扑异构酶ATP酶功能的抑制剂，其中包含一个羧基吡咯组分，这促使我们试图用潜在生物等构体羧基吡唑替换该组分。因此，我们探索了合成通向2-（4-（1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸或2-（4-（N-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸的合成途径，其中在吡唑环上具有一系列取代基。不幸的是，制备的所有类似物对结核分枝杆菌陀螺酶的ATP酶功能以及M. tuberculosis和大肠杆菌的全陀螺酶的DNA超螺旋活性都没有效果。然而，这项工作仍然为这一系列抑制剂的化学和结构-活性关系提供了原创性的见解。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0475

文献信息

• v.Auwers; Cauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>126, p. 150,165
  作者：v.Auwers、Cauer

  DOI：——

  日期：——
• Musante; Mugnaini, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 182,193
  作者：Musante、Mugnaini

  DOI：——

  日期：——
• Rojahn; Kuehling, Archiv der Pharmazie, 1926, p. 346
  作者：Rojahn、Kuehling

  DOI：——

  日期：——
• Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 178,188
  作者：Musante

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of original bioisosteres of bacterial type IIA topoisomerases inhibitors
  作者：Stéphanie Petrella、Alexandra Aubry、Geneviève Janvier、Eloi P. Coutant、Alex Cartier、Thuy-Ha Dao、Frédéric J. Bonhomme、Laurence Motreff、Cédric Pissis、Chantal Bizet、Dominique Clermont、Evelyne Begaud、Pascal Retailleau、Hélène Munier-Lehmann、Estelle Capton、Claudine Mayer、Yves L. Janin

  DOI：10.1139/cjc-2015-0475

  日期：2016.3

  A recently discovered series of inhibitors of the ATPase function of bacterial type IIA topoisomerases featuring a carboxypyrrole component led us to attempt to replace this group with a potentially bioisosteric carboxypyrazole. Accordingly, synthetic pathways to 2-(4-(1H-pyrazole-5-carboxamido)piperidin-1-yl)thiazole-5-carboxylic acids or 2-(4-(N-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamido)piperidin-1-yl)thiazole-5-carboxylic acids featuring an array of substituents on the pyrazole ring were explored. Unfortunately, none of the analogues made were effective on the ATPase function of Mycobacterium tuberculosis gyrase as well on the DNA supercoiling activity of the whole gyrase of M. tuberculosis and Escherichia coli. However, this work is still providing original insights in chemistry as well as in the structure–activity relationships of this series of inhibitors.

  最近发现了一系列抑制细菌IIA型拓扑异构酶ATP酶功能的抑制剂，其中包含一个羧基吡咯组分，这促使我们试图用潜在生物等构体羧基吡唑替换该组分。因此，我们探索了合成通向2-（4-（1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸或2-（4-（N-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸的合成途径，其中在吡唑环上具有一系列取代基。不幸的是，制备的所有类似物对结核分枝杆菌陀螺酶的ATP酶功能以及M. tuberculosis和大肠杆菌的全陀螺酶的DNA超螺旋活性都没有效果。然而，这项工作仍然为这一系列抑制剂的化学和结构-活性关系提供了原创性的见解。