dihydro-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one；5-[hydroxy(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XSLNGWVCABGHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(3H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid: Application of an organocatalytic direct vinylogous aldol reaction

  摘要：

  从γ-克罗通内酯和苯甲醛的有机催化直接维尼洛格斯阿尔多尔反应中获得的γ-丁内酯，作为合成目标2,3-二取代吡啶的关键起始材料，经过高效合成得到3-羟基-2-苯基呱啶中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06644k
• 作为产物：
  描述：

  rendement diastéréoisomèrique 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dihydro-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid: Application of an organocatalytic direct vinylogous aldol reaction

  摘要：

  从γ-克罗通内酯和苯甲醛的有机催化直接维尼洛格斯阿尔多尔反应中获得的γ-丁内酯，作为合成目标2,3-二取代吡啶的关键起始材料，经过高效合成得到3-羟基-2-苯基呱啶中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06644k

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Furan-Based Dienoxy Silanes: A Chemodivergent Approach to γ-Valerolactone Flavan-3-ol Metabolites and δ-Lactone Analogues
  作者：Claudio Curti、Nicoletta Brindani、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Pedro Mena、Furio Brighenti、Franca Zanardi、Daniele Del Rio

  DOI：10.1002/adsc.201500705

  日期：2015.12.14

  a set of hydroxyphenyl γ-valerolactones was achieved starting from 2-silyloxyfuran and alkoxy-substituted benzaldehydes as common precursors. Key synthesis steps included an enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Barton–McCombie deoxygenation. Five enantioenriched γ-valerolactone targets were obtained in 5–6 steps, 18–63% overall yields and 82–98 % ee, paving the way for the straightforward

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Furanone Derivatives Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Hitoshi Ube、Naoki Shimada、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.200906647

  日期：2010.3.1

  Ace of Base: The first highly enantioselective direct vinylogous aldol reaction of dihalogenated or α‐thio‐substituted furanones with aldehydes utilizes an axially chiral guanidine base catalyst. The method provides facile access to enantioenriched γ‐substituted butenolides.

  碱Ace：二卤代或α-硫代取代的呋喃酮与醛的第一个高度对映选择性的直接乙烯基醛醇缩醛反应，是利用轴向手性胍碱催化剂进行的。该方法可轻松获得对映体富集的γ-取代的丁烯内酯。
• Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes
  作者：Sunil V. Pansare、Eldho K. Paul

  DOI：10.1039/c0cc04191b

  日期：——

  The direct aldol reaction of γ-crotonolactone and various aromatic aldehydes is catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts to provide diastereomerically and enantiomerically enriched 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides). The reaction is a simple alternative to the classical vinylogous aldol reaction of silyloxy furans.

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。
• Novel Synthons from Mucochloric Acid:  The First Use of α,β-Dichloro-γ-butenolides and γ-Butyrolactams for Direct Vinylogous Aldol Addition
  作者：Koushik Das Sarma、Ji Zhang、Timothy T. Curran

  DOI：10.1021/jo062613l

  日期：2007.4.1

  Novel 5-(1'-hydroxy)-gamma-butyrolactone and gamma-butyrolactam subunits were synthesized by direct vinylogous aldol addition of alpha,beta-dichloro gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams with aldehydes under basic conditions. Different bases and solvents were screened in the context of generating gamma-butyrolactones. Diastereoselectivity was observed and gamma-butenolides and gamma-butyrolactams showed opposite diastereoselectivity under the same reaction condition.
• Tin(IV) triflimidate-catalyzed cyclization of epoxy esters to functionalized δ-hydroxy-γ-lactones
  作者：Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.055

  日期：2009.5

  In the presence of 5 mol % of tin(IV) triflimidate, a cyclization reaction of epoxyesters to delta-hydroxy-gamma-lactones proceeding in 46-98% yields without additives, ligands, or co-catalysts was observed. The cyclization to five-membered rings is greatly favored compared to the possible six-membered rings formation and is probably under the control of a Thorpe-Ingold type effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.