7-deacetoxy-7-hydroxyazadirone | 79203-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-deacetoxy-7-hydroxyazadirone
• 英文别名: 7-deacetylazadirone；Azadirone II, 7-deacetyl；(5R,7R,8R,9R,10R,13S,17R)-17-(furan-3-yl)-7-hydroxy-4,4,8,10,13-pentamethyl-5,6,7,9,11,12,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 79203-48-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: CKDPEAINBFYEHJ-JDGKMSDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deacetoxy-7-hydroxyazadirone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80 mg的产率得到1,2-dihydro-7-deacetoxy-7-hydroxyazadirone
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoids from walsura piscidia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83040-x
• 作为产物：
  描述：

  (13alpha,17alpha)-7alpha-乙酰氧基-21,23-环氧-4,4,8-三甲基-24-去甲-5alpha-胆甾-1,14,20,22-四烯-3-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.5%的产率得到7-deacetoxy-7-hydroxyazadirone
  参考文献：
  名称：

  15 种柠檬苦素的 1 H 和 13 C NMR 谱的完整归属

  摘要：

  介绍了 15 种柠檬苦素的 1H 和 13C NMR 化学位移的明确和完整的分配，其中 8 种在天然来源中发现，另外 7 种是其他合成衍生物。分配基于 2D 位移相关 [1H,1H-CO​​SY, 1H,13C-gHSQC-1J(C,H), 1H,13C-gHMBC-nJ(C,H) (n = 2 and 3)] 和NOE 实验。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1159

文献信息

• Biological investigation and structure–activity relationship studies on azadirone from Azadirachta indica A. Juss
  作者：Srinivas Nanduri、Siva Sanjeeva Rao Thunuguntla、Vijay Kumar Nyavanandi、Sridevi Kasu、P.Mahesh Kumar、P.Sai Ram、Sriram Rajagopal、R.Ajaya Kumar、Dhanvanthri S Deevi、R Rajagopalan、A Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.030

  日期：2003.11

  Azadirone 1, a limonoidal constituent of Azadirachta indica is found to possess potent cytotoxic activity against a panel of human cancer cell lines in our in vitro studies. In vitro screening of a number of semi-synthetic analogues of 1 revealed that the a,p-unsaturated enone moiety or its equivalent conjugated system in A-ring, C-7 acetyloxy/chloroacetyloxy or keto group in B-ring and the furan moiety are responsible for the activity of 1 and its analogues. Compound I and two of the semi-synthetic analogues 10 and 13 were found to possess good in vivo antitumor activity in modified hollow fiber animal models. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.