6-methylellipticinium-2-oxide | 110697-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methylellipticinium-2-oxide
• 英文别名: 6-methylellipticine N-oxide；6-methylellipticine-2-oxide；5,6,11-Trimethyl-2-oxidopyrido[4,3-b]carbazol-2-ium
• CAS: 110697-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: PVNMIZFCBVDGOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-192 °C
• 沸点：
  510.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylellipticinium-2-oxide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-methyl-1,2-dihydroellipticin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Langendoen, Albert; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 69 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  椭圆玫瑰树碱 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methylellipticinium-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型玫瑰树碱苷的方法

  摘要：

  为了制备各种官能化衍生物，已经研究了6-甲基玫瑰树碱（3a）的反应。碱-（LDA）介导的3a与甲醛的反应生成C（11）-羟乙基衍生物（3d），该衍生物已与核糖，葡萄糖和半乳糖衍生物偶联，脱保护后得到新型玫瑰树碱糖苷3e- G。反应顺序构成了一种新的合成策略，用于合成具有改善的溶解度特性的玫瑰树碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85992-5

文献信息

• Ring D modifications of ellipticine. Part 2. Chlorination of ellipticine via its N-oxide and synthesis and selective acetylation of 5,6,11-trimethyl-5H-benzo[b]carbazole.
  作者：Adrian T. Boogaard、Upendra K. Pandit、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85018-3

  日期：1994.4

  The N-oxide of ellipticine can be used for the introduction of a chlorine atom at carbon-3 of the ellipticine nucleus. According to modelstudies with 5,8-dimethylisoquinoline-N-oxide the reaction is guided both by steric hindrance and by nitrogen-6 of the ellipticine system. Attempted nucleophilic substitution reactions of 3-chloro-ellipticines failed. The high cytostatic activity observed for 9-acetylellipticine stimulated us to prepare the corresponding deaza analogue. This compound was synthesized in 2 steps starting from 1-methylindole. Regioselective acetylation at C-2 was accomplished using acetic anhydride and ZnCl2 as a catalyst. Under a variety of other conditions the 2,9-diacetylproduct was formed and no 9-monoacetylated compound could be isolated. Just as the parent compound, the acetylated deazaellipticines showed only very low cytostatic activity.
• LANGENDOEN, ALBERT;KOOMEN, GERRIT-JAN;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3627-3631
  作者：LANGENDOEN, ALBERT、KOOMEN, GERRIT-JAN、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• An approach to novel ellipticine glycosides
  作者：Albert Langendoen、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85992-5

  日期：——

  C(11)-hydroxyethyl derivative (3d), which has been coupled with ribose-, glucose- and galactose derivatives to give, after deprotection, novel ellipticine glycosides 3e-g. The sequence of reactions constitute a new strategy for the synthesis of a wide range of ellipticine derivatives with improved solubility characteristics.

  为了制备各种官能化衍生物，已经研究了6-甲基玫瑰树碱（3a）的反应。碱-（LDA）介导的3a与甲醛的反应生成C（11）-羟乙基衍生物（3d），该衍生物已与核糖，葡萄糖和半乳糖衍生物偶联，脱保护后得到新型玫瑰树碱糖苷3e- G。反应顺序构成了一种新的合成策略，用于合成具有改善的溶解度特性的玫瑰树碱衍生物。
• Langendoen, Albert; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 69 - 73
  作者：Langendoen, Albert、Koomen, Gerrit-Jan、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——