3-(3',4'-dioxo-1',5'-cyclohexadienyl)propenoic acid | 92279-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3',4'-dioxo-1',5'-cyclohexadienyl)propenoic acid
• 英文别名: quinone of caffeic acid；caffeic acid o-quinone；caffeoquinone；caffeic acid quinone；Caffeochinon；(E)-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 92279-06-6
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: QPYQKHOKNCVKGE-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',4'-dioxo-1',5'-cyclohexadienyl)propenoic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable Isotope-labeling Studies on the Oxidative Coupling of Caffeic Acid via o-Quinone

  摘要：

  由邻二酚形成邻醌是其二聚化的关键步骤。对 NaIO4 氧化 3,4-二羟基肉桂酸（咖啡酸）的核磁共振分析表明，在形成呋喃类木脂素 4,8-外-双(3,4-二羟基苯基)-3,7-二氧双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮之前，会形成 3-(3',4'-二氧代-1',5'-环己二烯基)丙烯酸（邻奎宁酮）。电解和酶法氧化咖啡酸也能生成邻醌。通过核磁共振和高效液相色谱分析，对咖啡酸产生的邻醌进行了定量。对木质素形成的稳定同位素标记研究直接证明了咖啡酸和邻醌所形成的半醌自由基的随机自由基偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2613
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 左旋多巴 sodium phosphate buffer 、 mushroom tyrosinase EC 1.14.18.1 、 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3',4'-dioxo-1',5'-cyclohexadienyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Methyl p-coumarate, a melanin formation inhibitor in B16 mouse melanoma cells

  摘要：

  p-Coumaric acid (4-hydroxycinnamic acid) and methyl p-coumarate (methyl 4-hydroxycinnamate) inhibit the oxidation Of L-tyrosine catalyzed by mushroom tyrosinase. However, both were oxidized as monophenol substrate analogues at an extremely slow rate. This oxidation was significantly accelerated as soon as catalytic amounts (0.01 mM) Of L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) became available as a co-factor. Methyl p-coumarate significantly suppressed the melanin formation in B16 mouse melanoma cells, whereas p-coumaric acid did not show this activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.052

文献信息

• Formation of Strecker Aldehydes from Polyphenol-Derived Quinones and α-Amino Acids in a Nonenzymic Model System
  作者：George P. Rizzi

  DOI：10.1021/jf052781z

  日期：2006.3.1

  vegetables contain naturally occurring polyphenolic compounds that can undergo enzyme-catalyzed oxidation during food preparation. Many of these compounds contain catechol (1,2-dihydroxybenzene) moieties that may be transformed into o-quinone derivatives by polyphenoloxidases and molecular oxygen. Secondary reactions of the o-quinones include the Strecker degradation of ambient amino acids to form flavor-important

  水果和蔬菜包含天然存在的多酚化合物，在食物制备过程中会经历酶催化的氧化。这些化合物中许多都含有邻苯二酚（1,2-二羟基苯）部分，可通过多酚氧化酶和分子氧将其转化为邻苯二酚衍生物。邻醌的次级反应包括环境氨基酸的Strecker降解，从而形成重要的风味挥发性醛。这项工作的目的是研究非酶模型系统中多酚/邻醌/ Strecker降解序列的机理。通过在22摄氏度的pH值为7.17的磷酸盐缓冲液中使用铁氰化物离子作为氧化剂，咖啡酸，绿原酸，（+）儿茶素，使（-）表儿茶素和（-）表儿茶素与蛋氨酸和苯丙氨酸反应生成摩尔浓度为0.032-0.42％（反应混合物中为0.7-10 ppm）的斯特雷克醛蛋氨酸和苯乙醛。另外，通过在与4-甲基邻苯二酚的反应中使用1-脯氨酸甲酯，得到了关键的反应中间体4-（2'-羰甲氧基-1'-吡咯烷基）-5-甲基-1,2-苯醌（7）。孤立并初步确定。
• Degradation of Cyanidin 3-Glucoside by Caffeic Acid <i>o</i>-Quinone. Determination of the Stoichiometry and Characterization of the Degradation Products
  作者：Farid Kader、Mohammed Irmouli、Nedjma Zitouni、Jean-Pierre Nicolas、Maurice Metche

  DOI：10.1021/jf981400x

  日期：1999.11.1

  formation of brown polymers. The degradation products were isolated by gel filtration on Sephadex G-25. The UV-vis spectra and chemical analysis (acidic hydrolysis) of the degradation products suggest that they resulted from the condensation of caffeic acid and Cy 3-glc. HPLC analysis showed that the partial purified fraction contained a mixture of complex condensation products.

  通过在有机介质中用邻氯苯甲酰氧化咖啡酸来制备咖啡酸邻醌（CQ）。通过HPLC监测纯化的CQ与花青素3-葡糖苷（Cy 3-glc，邻二酚花青素）之间的反应，并进行定量分析以建立反应的化学计量。结果表明，Cy 3-glc通过偶联氧化机理降解，CQ整合到降解产物中。并入缩合产物中的降解的Cy 3-glc与CQ之比约为2.0。没有检测到棕色产品，只有淡橙色。此外，将纯化的多酚氧化酶添加至略带颜色的介质中导致了咖啡因酸的消失，咖啡因酸是由偶联氧化反应（Cy 3-glc / CQ）和棕色聚合物的形成而形成的。通过在Sephadex G-25上的凝胶过滤分离降解产物。降解产物的紫外可见光谱和化学分析（酸性水解）表明，它们是由于咖啡酸和Cy 3-glc缩合而产生的。HPLC分析表明，部分纯化的级分含有复杂缩合产物的混合物。
• Nakano, Hidenori; Tahara, Satoshi; Iizuka, Toshihiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 2, p. 549 - 556
  作者：Nakano, Hidenori、Tahara, Satoshi、Iizuka, Toshihiko、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——
• Trapping of dopachrome with 2,3-dihydro-1H-cyclopent[b]indole
  作者：Yoshimori Omote、Atsushi Tomotake、Choji Kashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81346-0

  日期：1984.1
• JEON, HEE-KYOUNG;NOHTA, HITOSHI;OHKURA, YOSUKE, ANAL. SCI., 6,(1990) N, C. 677-682
  作者：JEON, HEE-KYOUNG、NOHTA, HITOSHI、OHKURA, YOSUKE

  DOI：——

  日期：——