2-(N-maleimidomethyl-4'-benzamido)-6-pyridine | 205884-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-maleimidomethyl-4'-benzamido)-6-pyridine
• 英文别名: 4-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]-N-(6-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 205884-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: GCSAWTCZKFTEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃丙酸 、 2-(N-maleimidomethyl-4'-benzamido)-6-pyridine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-[(3aS,4S,7S,7aR)-2-[[4-[(6-methylpyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl]methyl]-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成的识别诱导控制

  摘要：

  提出了能够加速和/或控制呋喃和马来酰亚胺之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体化学结果的系统的合理设计。通过动力学研究（与分子力学计算相关联）追溯了加速和控制环加成反应的起源，形成了络合物，其中将二烯和二烯亲和剂置于适当的反应位置，更重要的是，在环加合物中形成分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00633-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N-maleimidomethyl-4'-benzamido)-6-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成的识别诱导控制

  摘要：

  提出了能够加速和/或控制呋喃和马来酰亚胺之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体化学结果的系统的合理设计。通过动力学研究（与分子力学计算相关联）追溯了加速和控制环加成反应的起源，形成了络合物，其中将二烯和二烯亲和剂置于适当的反应位置，更重要的是，在环加合物中形成分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00633-x

文献信息

• Recognition-induced control of a Diels–Alder reaction
  作者：Douglas Philp、Andrew Robertson

  DOI：10.1039/a800559a

  日期：——

  The rational design of a system which is capable of controlling the stereochemical outcome of a Diels–Alder reaction between a maleimide and a furan is presented.

  展示了一种合理设计的系统，能够控制马来酰亚胺和呋喃之间Diels–Alder反应的立体化学结果。
• A Generic Recognition-Based Approach to the Acceleration of Cycloaddition Reactions
  作者：Sarah J. Howell、Neil Spencer、Douglas Philp

  DOI：10.1021/ol017044c

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSDicarboxylic acids accelerate the rate of cycloaddition reactions between either an azide or a furan and a maleimide through the formation of a reactive 1:1:1 complex stabilized by four hydrogen bonds.