alepterolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alepterolic acid
• 英文别名: (E)-5-[(1R,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LNWOKEZJIRLIDO-AMTUBQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alepterolic acid 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-bromobenzyl)-5-fluoro-1-(2-(4-((E)-5-([1R,4aS,6R,8aS]-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecalin-1-yl)-3-methylpent-2-enoyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种粉背蕨酸和5-氟尿嘧啶杂合物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及抗肿瘤药物技术领域，具体涉及一种粉背蕨酸和5‑氟尿嘧啶杂合物、制备方法及其应用，将5‑氟尿嘧啶在碱的作用下与溴代乙酸发生取代反应得到中间产物5‑氟尿嘧啶乙酸，在缩合剂作用下，粉背蕨酸与哌嗪反应得到中间产物粉背蕨哌嗪酰胺；前两步骤获得的两组分中间产物在缩合剂作用下反应，得到中间产物粉背蕨酸‑5‑氟尿嘧啶哌嗪酰胺；最后，在碱的作用下，中间产物粉背蕨酸‑5‑氟尿嘧啶哌嗪酰胺与苄基溴化合物反应得到粉背蕨酸‑5氟尿嘧啶衍生物，本发明合成过程简易快捷，且合成效率高，经分离后的化合物纯度高，合成制备得到的粉背蕨酸衍生物有望应用于抗肿瘤药物领域。

  公开号：

  CN113845483B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5--5',5',8a'β-trimethyl-2'-methylene-1'β-naphthalenyl>-3-oxo-pentanoate 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 alepterolic acid
  参考文献：
  名称：

  Armstrong, Rosemary J.; Weiler, Larry, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 584 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Incorporation of amino moiety to alepterolic acid improve activity against cancer cell lines: Synthesis and biological evaluation
  作者：Sheng Zhang、Niping Feng、Jinwen Huang、Minglong Wang、Lei Zhang、Junjie Yu、Xiling Dai、Jianguo Cao、Guozheng Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103756

  日期：2020.5

  alepterolic aicd, as the major metabolite. We recently isolated grams of alepterolic acid from A. argentea enabling subsequent structural modification. By incorporation of amino moiety to alepterolic acid, fifteen amide derivatives were synthesized, characterized, and further biological evaluated regarding their activity against four cancer cells and normal human liver cells. The potency of synthesized

  Aleuritopteris argentea（SGGmél。）Fée是一种药用蕨类植物，它由对马丹烷二萜，即alepterolic aicd，作为主要代谢产物组成。我们最近从A. argentea分离了几克alepterolic acid，可以进行后续的结构修饰。通过将氨基部分掺入到链烷酸中，合成，表征了15种酰胺衍生物，并对它们对四种癌细胞和正常人肝细胞的活性进行了生物学评估。与alepterolic aicd本身相比，合成酰胺的效力大大提高。最佳命中化合物（化合物11）抑制HeLa细胞，IC50为7.39±0.80μM，对正常细胞几乎无毒。化合物11对四种癌细胞，特别是HeLa细胞的集落形成能力表现出抑制作用。此外，它通过降低线粒体膜电位并改变凋亡相关蛋白的表达来诱导HeLa细胞凋亡。在生物学测定中检测到细胞色素c的释放，caspases-3，caspases-9的活化以及Bax /
• 粉背蕨酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN109810017B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及粉背蕨酸衍生物及其制备方法和应用，以粉背蕨酸为底物，在缩合剂作用下，与各种一级胺或二级胺反应，经分离得到粉背蕨酸衍生物，对合成的衍生物进行了抗菌和抗肿瘤细胞活性测试，抗菌结果显示，大部分化合物均表现出抑菌活性，且对金黄色葡萄球菌的抑菌活性更明显；抗肿瘤结果显示，大部分的化合物表现出明显的抗肿瘤活性，对4种不同人癌细胞系的IC50均为10μM左右。与现有技术相比，本发明合成过程简单方便，且合成效率高，经分离后的化合物纯度高，是对粉背蕨酸结构改造合成新化合物的一种有效途径，合成制备得到的粉背蕨酸衍生物有望应用于制备抗菌和抗肿瘤药物领域。
• Synthesis and evaluation of piperazine‐tethered derivatives of alepterolic acid as anti‐cancer agents
  作者：Zi Liu、Chenlu Xia、Nina Wang、Jianguo Cao、Guozheng Huang、Liang Ma

  DOI：10.1002/cbdv.202300208

  日期：——

  Alepterolic acid is a natural diterpenoid isolated from Aleuritopteris argentea with potential anti-cancer activity. In this study, alepterolic acid was modified to construct a series of arylformyl piperazinyl derivatives (3a–3p). The synthesized derivatives were fully characterized with HRMS, NMR, and IR. Four compounds with inhibition rate higher than 30 % at 10 μM (3f, 3n, 3g and 3k) were further

  Alepterolic Acid 是从Aleuritopteris argentea中分离出来的天然二萜类化合物，具有潜在的抗癌活性。在本研究中，阿普特罗酸被修饰构建了一系列芳基甲酰基哌嗪基衍生物（3a – 3p）。合成的衍生物通过 HRMS、NMR 和 IR 进行了全面表征。进一步测定了四种10 μM抑制率高于30 %的化合物（3f , 3n , 3g和3k），获得了对四种癌细胞系的IC 50值，包括肝癌细胞系HepG2、肺癌细胞系A549、雌激素受体-通过MTT测定检测阳性细胞系MCF7和三阴性乳腺癌(TNBC)细胞系MDA-MB-231。结果发现，这些化合物对HepG2和MDA-MB-231细胞更有效，而对A549和MCF7细胞毒性较小，并且化合物3n是对MDA-MB-231细胞系毒性最强的衍生物，IC 50值为5.55±0.56μM。台盼蓝染色和集落形成实验表明，化合物3n抑制MD
• Synthesis, structural characterization and antiproliferative evaluation of phenylalkylamino‐containing alepterolic acid derivatives
  作者：Baoxiang Wu、Xian-Yong Wei、Nina Wang、Chenlu Xia、Rongrong Bao、Jianguo Cao、Zhi-Min Zong、Zi Liu、Liang Ma、Guozheng Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135358

  日期：2023.7

  acid derivatives incorporated with phenylalkylamino moiety were designed, synthesized, and the antiproliferative activity of the obtained compounds against human cancer cell lines (A549, MCF-7, HepG2) was evaluated via MTT assay. The results show that some compounds are active on MCF-7 cells with IC50 values less than 10 µM, and the activity is better than both that of alepterolic acid and the positive

  Aleuritopteris argentea (SG Gmél.) Fée 是一种药用蕨类植物，其主要代谢产物是一种ent -labdane 二萜，即alepterolic acid。以往的研究表明，该化合物具有多种生物活性，通过在阿来特罗酸上引入氨基部分获得的衍生物具有更好的抗癌活性。为了寻找有效的抗癌药物候选物，设计、合成了一系列含有苯烷基氨基部分的新型阿勒普特罗酸衍生物，并通过以下方法评估了所得化合物对人癌细胞系（A549、MCF-7、HepG2）的抗增殖活性MTT 测定。结果表明，某些化合物对 MCF-7 细胞具有活性，IC 为50值小于10 µM，活性优于阿来特罗酸和阳性对照顺铂。N -( o -bromo)phenylethylamino alepterolamide ( 4r ) 在 HepG2 细胞中表现出最佳的抗增殖活性，IC 50值为 1.92 ± 0.22 µM。进一步的机制研究表明，4r通过抑制
• Design and synthesis of alepterolic acid and 5-fluorouracil conjugates as potential anticancer agents
  作者：Xin Jin、Tingting Yang、Chenlu Xia、Nina Wang、Zi Liu、Jianguo Cao、Liang Ma、Guozheng Huang

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.05.024

  日期：2022.5