2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamine benzenesulfonic acid salt | 435345-04-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamine benzenesulfonic acid salt
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamine benzenesulfonate salt；2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethanamine benzene sulfonate；2,2-Difluoro-2-(pyridin-2-yl)ethanamine benzenesulfonate；benzenesulfonic acid;2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethanamine
• CAS: 435345-04-3
• 化学式: C₆H₆O₃S*C₇H₈F₂N₂
• 分子量: 316.329
• InChiKey: RZDXBFLRLZSAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamine benzenesulfonic acid salt 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 [6-chloro-3-(2,2-difluoro-2-pyridin-2-yl-ethylamino)-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂的可规模合成的开发

  摘要：

  2-{3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341420
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-吡啶-2-甲醇 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamine benzenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂的可规模合成的开发

  摘要：

  2-{3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341420

文献信息

• [EN] AMINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE AGISSANT COMME BLOQUEURS DU CANAL POTASSIUM
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2012155199A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是发现在T细胞中的Kv1.3通道的活性。该发明还涉及利用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZINONE THROMBIN INHIBITOR AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Reddy Reguri Buchi

  公开号：US20110105753A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Improved process for the preparation of 3-fluoro-2-pyridylmethyl-3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-chloropyrazin-2-one-1-acetamide of formula (I) and its intermediates is provided.

  提供了改进的方法，用于制备式(I)的3-氟-2-吡啶甲基-3-(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基氨基)-6-氯吡嗪-2-酮-1-乙酰胺及其中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZINONE THROMBIN INHIBITOR AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE THROMBINE PYRAZINONE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DIAKRON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011056806A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  An improved process for the preparation of 3-fruoro-2-pyridylmethyl-3-(2,2- difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-chloropyrazin-2-one- 1 -acetamide and its intermediates.

  一种改进的制备3-氟-2-吡啶甲基-3-(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基氨基)-6-氯吡嗪-2-酮-1-乙酰胺及其中间体的方法。
• Synthesis of 3-Aminopyrazinone Mediated by 2-Pyridylthioimidate−ZnCl₂ Complexes. Development of an Efficient Route to a Thrombin Inhibitor
  作者：John Y. L. Chung、Raymond J. Cvetovich、Fuh-Rong Tsay、Peter G. Dormer、Lisa DiMichele、David J. Mathre、Jennifer R. Chilenski、Bing Mao、Robert Wenslow

  DOI：10.1021/jo034835e

  日期：2003.11.1

  analyses, and provided insight into the reaction mechanism. Preparation of pyridine N-oxide amine 4 was accomplished via a selective oxidation of the corresponding pyridinylamine 6. Pyridinylthioimidate 27 was prepared from pyrazinone 7 via a two-step one-pot process in near quantitative yield. Chlorination of the pyrazinone ring in 3 followed by hydrolysis and amide coupling completed the synthesis of

  描述了由吡嗪酮7以47％的总收率六步制备凝血酶抑制剂候选药物1。弱胺亲核试剂4和不良亲电试剂3-溴吡嗪酮17之间的低反应性的问题已通过在ZnCl（2）存在下使用吡啶基硫代亚氨酸酯27来克服，以高收率提供加合物3。几种锌配合物通过溶液和固态NMR以及X射线晶体学分析进行了表征，并为反应机理提供了见识。吡啶N-氧化物胺4的制备是通过相应的吡啶基胺6的选择性氧化来完成的。吡啶基硫代亚氨酸酰亚胺27是由吡嗪酮7经两步一锅法以接近定量的产率制备的。吡嗪酮环在3中氯化，然后水解和酰胺偶联完成1的合成。
• Process for making a thrombin inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20020103379A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention is a process for preparing 3-fluoro-2-pyridylmethyl-3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-chloropyrazin-2-one-1-acetamide which comprises coupling 1 with 2-aminomethyl-3-fluoropyridine dihydrochloric acid salt in the presence of a coupling reagent and a base to form 3-fluoro-2-pyridylmethyl-3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-chloropyrazin-2-one-1-acetamide.

  这项发明是一种制备3-氟-2-吡啶甲基-3-(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基氨基)-6-氯吡嗪-2-酮-1-乙酰胺的过程，包括在存在偶联试剂和碱的情况下，将2-氨基甲基-3-氟吡啶盐酸盐与1偶联，形成3-氟-2-吡啶甲基-3-(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基氨基)-6-氯吡嗪-2-酮-1-乙酰胺。