4-(4-aminophenoxy)-N-benzylpyridine-2-carboxamide | 1374123-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-aminophenoxy)-N-benzylpyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-aminophenoxy)-N-benzylpicolinamide
• CAS: 1374123-78-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: IXCLWYWLTWPAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-aminophenoxy)-N-benzylpyridine-2-carboxamide 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66.3%的产率得到N-benzyl-4-(4-(3-(4-chlorophenyl)thioureido)phenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  含有索拉非尼类似物作为抗肿瘤剂的硫脲的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含有索拉非尼衍生物9a – t的二芳基硫脲。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。评估并描述了它们对HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性，以及​​对VEGFR磷酸化的抑制活性。一些化合物对细胞系和VEGFR均显示出显着活性。化合物9g，9m，9o和9p对参考标准索拉非尼具有竞争性抗增殖活性，而化合物9d，9m和9p显示出对VEGFR的磷酸化的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-吡啶-2-酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(4-aminophenoxy)-N-benzylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲衍生物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152366

文献信息

• New Sorafenib Derivatives: Synthesis, Antiproliferative Activity Against Tumour Cell Lines and Antimetabolic Evaluation
  作者：Željka Babić、Maja Crkvenčić、Zrinka Rajić、Ana-Matea Mikecin、Marijeta Kralj、Jan Balzarini、Mariya Petrova、Jos Vanderleyden、Branka Zorc

  DOI：10.3390/molecules17011124

  日期：——

  cytostatic activity against a panel of carcinoma, lymphoma and leukemia tumour cell lines. In addition, their antimetabolic potential was investigated as well. The most prominent antiproliferative activity was obtained for compounds 4a–e (IC50 = 1-4.3 μmol·L−1). Their potency was comparable to the potency of sorafenib, or even better. The compounds inhibited DNA, RNA and protein synthesis to a similar

  索拉非尼是一种相对较新的细胞抑制药物，被批准用于治疗肾细胞癌和肝细胞癌。在本报告中，我们描述了索拉非尼衍生物 4a-e 的合成，其在酰胺部分与索拉非尼不同。4 步合成途径包括制备 4-氯吡啶-2-碳酰氯盐酸盐 (1)、4-氯-吡啶-2-甲酰胺 2a-e、4-(4-氨基苯氧基)-吡啶-2-甲酰胺 3a- e 和目标化合物 4-[4-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-phenoxy]-pyridine-2-carboxamides 4a–e。对所有化合物进行了全面的化学表征并评估了它们对一组癌、淋巴瘤和白血病肿瘤细胞系的细胞抑制活性。此外，还研究了它们的抗代谢潜力。化合物4a-e 获得了最突出的抗增殖活性（IC50 = 1-4.3 μmol·L-1）。它们的效力与索拉非尼的效力相当，甚至更好。这些化合物以相似的程度抑制 DNA、RNA
• Design, synthesis and biological activities of thiourea containing sorafenib analogs as antitumor agents
  作者：Jianwen Yao、Jing Chen、Zuopeng He、Wei Sun、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.018

  日期：2012.5

  sorafenib derivatives 9a–t was designed and synthesized. The structures of all the newly synthesized compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Their antiproliferative activities against HCT116 and MDA-MB-231 cell lines, and their inhibitory activities against the phosphorylation of VEGFR were evaluated and described. Some of the compounds showed significant activities against both cell lines

  设计并合成了一系列新型的含有索拉非尼衍生物9a – t的二芳基硫脲。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。评估并描述了它们对HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性，以及​​对VEGFR磷酸化的抑制活性。一些化合物对细胞系和VEGFR均显示出显着活性。化合物9g，9m，9o和9p对参考标准索拉非尼具有竞争性抗增殖活性，而化合物9d，9m和9p显示出对VEGFR的磷酸化的显着抑制活性。
• Synthesis and evaluation of new thiourea derivatives as antitumor and antiangiogenic agents
  作者：Wenjing Bai、Jianxin Ji、Qiang Huang、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152366

  日期：2020.10

  A series of novel thiourea derivatives were synthesized and evaluated by biological activities. Among them, compound 10e containing 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety (R1) at the terminal thiourea and phenylamino (R2) at the terminal acyl position showed the best cytotoxic activities against seven cancer cell lines (NCI-H460, Colo-205, HCT116, MDA-MB-231, MCF-7, HepG2, PLC/PRF/5) and HUVECs. Moreover

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。