2-Hydroxy-2,3-dihydrogeraniol | 85531-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,3-dihydrogeraniol
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,3-dihydronerol；3,7-dimethyloct-6-ene-1,2-diol
• CAS: 85531-76-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: YQXHFURSJJKJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9551 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二苯基二烃基硼酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Hydroxy-2,3-dihydrogeraniol 、 (±)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  硼酸/卤化物共催化2,3-环氧醇的半松果醇重排

  摘要：

  描述了2,3-环氧醇的半频醇重排催化的新模式。与卤化物盐添加剂结合使用时，二芳基硼酸会促进II型重排，这种重排会净保留构型。这种不寻常的立体化学结果与一种机制有关，该机制涉及通过卤化物使环氧醇的区域选择性开环，然后重排所得的由卤代醇衍生的硼酸酯。该方案适用于多种底物，可实现无环β-羟基羰基化合物的环收缩和扩环以及立体定向合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02248

文献信息

• Regioselective titanium mediated reductive opening of 2,3-epoxy alcohols
  作者：Li-xin Dai、Bo-liang Lou、Ying-zhi Zhang、Guang-zhong Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94270-9

  日期：——

  Lithium borohydride reduction of 2,3-epoxy alcohols was shown to yield 1,2-diols in high regioselectivity with the aid of titanium tetraisopropoxide in benzene solution.

  硼氢化锂还原2，3-环氧醇显示出在苯溶液中的四异丙醇钛的辅助下，具有高区域选择性，得到1,2-二醇。
• DAI LI-XIN; LOU BO-LIANG; ZHANG YING-ZHI; GUO GUANG-ZHONG, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4343-4346
  作者：DAI LI-XIN、 LOU BO-LIANG、 ZHANG YING-ZHI、 GUO GUANG-ZHONG

  DOI：——

  日期：——
• Borinic Acid/Halide Co-catalyzed Semipinacol Rearrangements of 2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kashif Tanveer、Seung-Joon Kim、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02248

  日期：2018.9.7

  A new mode of catalysis of the semipinacol rearrangement of 2,3-epoxy alcohols is described. In combination with a halide salt additive, diarylborinic acids promote a Type II rearrangement that occurs with net retention of configuration. This unusual stereochemical outcome is consistent with a mechanism involving regioselective ring opening of the epoxy alcohol by halide, followed by rearrangement

  描述了2,3-环氧醇的半频醇重排催化的新模式。与卤化物盐添加剂结合使用时，二芳基硼酸会促进II型重排，这种重排会净保留构型。这种不寻常的立体化学结果与一种机制有关，该机制涉及通过卤化物使环氧醇的区域选择性开环，然后重排所得的由卤代醇衍生的硼酸酯。该方案适用于多种底物，可实现无环β-羟基羰基化合物的环收缩和扩环以及立体定向合成。