1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate | 36443-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate
• 英文别名: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium acetate；1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium acetate；[DBUH][OAc]；1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene acetate；DBU acetate；[DBU][Ac]；[DBU]OAc；1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate；2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;acetate
• CAS: 36443-65-9
• 化学式: C₂H₄O₂*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: RFDSHFWVUOCHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate
  参考文献：
  名称：

  通过基于离子液体的数据驱动筛选，重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成合成三唑基膦酸酯

  摘要：

  膦酸是一类广泛存在于天然产物和人工合成的功能分子中的重要结构单元。Nature 使用 β-羰基膦酸作为通用结构单元来获取结构多样的膦酸衍生物，这为化学家提供了一种仿生方法，但是，它受到化学反应过程中 C-P 键断裂的不利趋势的限制。为了应对这一挑战，我们在此开发了一种基于离子液体的数据驱动筛选 (ILDDS)，该方法可以综合利用离子液体的多功能效应来发现新的反应性、开发有效的合成反应，甚至简化生物活性评估。使用 ILDDS，我们重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成来合成三唑基膦酸酯，在传统条件下通常会产生膦酸酯离去产物。然后，重新利用的环加成反应允许在温和条件下使用带有各种取代基的三唑基膦酸酯。此外，一个集成的工作流程结合了模块化和组合合成、简单的纯化和原位生物活性评估可以从头设计并以高通量方式实施，最终导致快速获得膦酸盐化合物以抑制立枯丝核菌的生长。

  DOI：

  10.1039/d2gc02461f
• 作为试剂：
  描述：

  在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电还原和氢键活化的合并用于自由基 Smiles 重排

  摘要：

  在较低负电势下化学键的还原活化为高官能团耐受性和选择性奠定了基础，是有机电合成的中心主题之一。沿着这条线，我们报告了通过将电还原与氢键激活相结合的双激活模式的设计。作为原理证明， N-苯基丙酰胺的还原电位正移了 218 mV。通过该策略，无需外部自由基前体和预官能化步骤即可完成N-芳基丙酰胺的自由基 Smiles 重排。 [DBU][HOAc]是一种易于获得的离子液体，首次被用作氢键供体和支持电解质。

  DOI：

  10.1039/d4sc02821j

文献信息

• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。
• A Highly Efficient Synthesis of 2-Benzimidazolthiones and Their Congeners under Mild Conditions
  作者：Wei-wei Li、Hui Zheng

  DOI：10.1080/00304948.2019.1581717

  日期：2019.3.4

  heterocyclic synthesis, we now report a simple method for synthesizing 2-benzimidazolthiones, 2-benzothiazolthiones and 2-benzoxazolthiones via the reactions of CS2 with appropriate precursors with a recyclable ionic liquid [DBUH][OAc] as catalyst and solvent, as shown in Scheme 1. The IL exhibited high catalytic ability under mild conditions with high yields, and it could be recycled at least six

  2-苯并咪唑硫酮及其同系物是杂环化合物中的重要基序，它们已被广泛用作有机合成和药物化学中的关键构建单元。在橡胶工业中，这些化合物是金属配合物的有前途的配体，用作橡胶硫化中的重要促进剂。在药物化学中，这些杂环化合物对肿瘤、溃疡、炎症和感染性微生物具有多种生物活性。因此，开发制备这些杂环衍生物的新颖且有效的方法越来越受到关注。合成这些材料的常用方法集中在二硫化碳与邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚的反应上。2-苯并恶唑硫酮衍生物也可通过邻卤苯胺或邻氨基苯硫酚与二硫化物的反应制备。这些方法通常受到高温、长反应时间、有毒溶剂和金属催化剂的影响。作为自己对杂环合成持续兴趣的一部分，我们现在报告了一种通过 CS2 与适当前体和可回收离子液体 [DBUH] [OAc] 作为催化剂的反应来合成 2-苯并咪唑硫酮、2-苯并噻唑硫酮和 2-苯并恶唑硫酮的简单方法和溶剂，如Scheme 1所示。IL在温和条件下
• Aza-Michael addition of aliphatic or aromatic amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by a DBU-derived ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：An-Guo Ying、Luo Liu、Guo-Feng Wu、Gang Chen、Xin-Zhi Chen、Wei-Dong Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.123

  日期：2009.4

  A task-specific ionic liquid, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate has been successfully used as a catalyst for aza-conjugate addition of aliphatic or aromatic amines to various electron deficient alkenes under solvent-free conditions and at room temperature. The catalyst can be reused for six times without noticeable loss of activity.

  任务特定的离子液体1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯-8-乙酸乙酸盐已成功地用作将脂肪族或芳香族胺类氮杂共轭加成到各种缺电子烯烃中的催化剂在无溶剂条件和室温下。该催化剂可以重复使用六次，而不会明显降低活性。
• Microwave-Assisted, Metal- and Solvent-Free Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Carbon Disulfide in the Presence of [DBUH]⁺[OAc]⁻
  作者：Yongsheng Zhou

  DOI：10.3184/174751916x14605556925623

  日期：2016.5

  A microwave-assisted direct coupling between aryl halides and carbon disulfide in ionic liquid [DBUH]+[OAc]− (DBU = 1,8-diazabicyclo-[5.4.0] undec-7-ene) has been developed. The reactions are very efficient, affording the corresponding diaryl thioethers in moderate to high yields. Aryl chlorides could also be reacted with carbon disulfide using this protocol. Moreover, [DBUH]+[OAc]− could be easily

  已开发出离子液体 [DBUH]+[OAc]−（DBU = 1,8-二氮杂双环-[5.4.0] undec-7-ene）中芳基卤化物和二硫化碳之间的微波辅助直接偶联。该反应非常有效，以中等至高产率提供相应的二芳基硫醚。芳基氯也可以使用该协议与二硫化碳反应。此外，[DBUH]+[OAc]- 可以很容易地回收并重复使用几次。
• Metal-free catalytic synthesis of diaryl thioethers under mild conditions
  作者：Xian-Ting Cao、Peng-Fei Zhang、Hui Zheng

  DOI：10.1039/c6nj00322b

  日期：——

  A green method for preparing diaryl thioethers in which [DBUH][OAc] plays the catalyst and solvent roles simultaneously.

  [DBUH][OAc]同时起催化剂和溶剂作用的二芳基硫醚的绿色制备方法。