benzyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 129728-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galacto pyranoside；benzyl 2 acetamido-4-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-galacto pyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 129728-93-4
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₇
• 分子量: 595.692
• InChiKey: NJKOFGJARDTVIE-QOKMRYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells

  摘要：

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。

  公开号：

  US20030148997A1

文献信息

• SHARMA, MOHESWAR;BERNACKI, RALPH J.;PAUL, BRAJESWAR;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 205-221
  作者：SHARMA, MOHESWAR、BERNACKI, RALPH J.、PAUL, BRAJESWAR、KORYTNYK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated carbohydrates as potential plasma membrane modifiers. Synthesis of 4- and 6-fluoro derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-hexopyranoses
  作者：Moheswar Sharma、Ralph J. Bernacki、Brajeswar Paul、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84293-4

  日期：1990.5

  2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucose and 2-amino-2,4-dideoxy-4, 4-di-fluoro-D-xylo-hexose derivatives, respectively, to give after deprotection the target compounds. Several of the peracetylated sugar derivatives inhibited L1210 tumor-cell growth in vitro at concentrations of 1-5 10(-5) M. The peracetylated derivative of 2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-galactose inhibited protein and glycoconjugate biosynthesis

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后
• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells
  申请人：——

  公开号：US20030148997A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。