l-Menthyl-trichloracetat | 117652-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-Menthyl-trichloracetat
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 117652-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₉Cl₃O₂
• 分子量: 301.641
• InChiKey: YKDOJNMRCWYWMM-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 三氯乙酰氯 生成 l-Menthyl-trichloracetat
  参考文献：
  名称：

  The Isokinetic Temperature of the Acylation ofl-Menthol

  摘要：

  研究人员用对取代的苯甲酰氯和取代的乙酰氯对 l-薄荷醇进行了酰化反应，结果发现，尽管反应完全是 SN2 类型的，但在氯仿中释放电子的取代基会加快反应速率。对这一结果的解释与低等动力学温度有关，反应本身是在该温度以上进行的。我们从构型和溶剂对活化熵的影响角度讨论了这一现象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2690

文献信息

• The Isokinetic Temperature of the Acylation of<i>l</i>-Menthol
  作者：Fuminori Akiyama、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.41.2690

  日期：1968.11

  The acylations of l-menthol with p-substituted benzoyl- and substituted acetyl chlorides were carried out, and it was found that the electron-releasing substituents accelerate the reaction rate in chloroform even though the reaction is completely of the SN2 type. This result is interpreted in relation to the low isokinetic temperature, the reaction itself being carried out above that temperature. Such a phenomenon is discussed in terms of the configurational and the solvent effects on the entropy of activation.

  研究人员用对取代的苯甲酰氯和取代的乙酰氯对 l-薄荷醇进行了酰化反应，结果发现，尽管反应完全是 SN2 类型的，但在氯仿中释放电子的取代基会加快反应速率。对这一结果的解释与低等动力学温度有关，反应本身是在该温度以上进行的。我们从构型和溶剂对活化熵的影响角度讨论了这一现象。