2,6-二溴-4-氨基吡啶 | 39771-34-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-氨基吡啶
• 中文别名: 4-氨基-2,6-二溴吡啶
• 英文名称: 4-amino-2,6-dibromopyridine
• 英文别名: 2,6-dibromopyridin-4-amine；2,6-dibromo-4-aminopyridine；2,6-dibromopyridine-4-amine
• CAS: 39771-34-1
• 化学式: C₅H₄Br₂N₂
• 分子量: 251.908
• InChiKey: NTFZVUOMTODHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  373.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2,6-二溴-4-氨基吡啶可用作医药合成中间体。

制备

2,6-二溴-4-氨基吡啶可由2,6-二溴吡啶作为反应原料，制备中间体2,6-二溴吡啶氮氧。接着，该中间体与浓硝酸反应生成4-硝基-2,6-二溴吡啶氮氧。最后，通过与冰乙酸和还原铁粉进行还原反应而获得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  灵活合成4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮核的C-6和N-1类似物

  摘要：

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.119
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 (1R,4S)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-[1,2]oxaziridine] 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,6-二溴-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  利用多功能试剂支架将杂原子快速转移至芳基金属

  摘要：

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.2672
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物 、 sodium hydroxide 在 铁粉 乙醚 、 2,6-二溴-4-氨基吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-二溴-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Potassium ion channel blockers

  摘要：

  本发明提供了一种新型磺酰脲、磺酰硫脲和磺酰胍化合物，具有阻断由细胞内ATP浓度调节的钾离子通道的能力。同时，本发明还提供了合成方法、药物组合物和治疗II型糖尿病、心律失常、缺血和低氧心血管事件以及癌症的方法。

  公开号：

  US05929082A1

文献信息

• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：PALMER James T.

  公开号：US20120088750A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides a compound of the following formula and salts thereof: Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了一种具有以下公式和其盐类的化合物： 还提供了这些化合物作为抗生素的使用，包括它们的组合物以及它们的制造工艺。
• 4-氨基吡啶衍生物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN109651358B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种4‑氨基吡啶衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的4‑氨基吡啶衍生物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的4‑氨基吡啶衍生物具有良好的腺苷A2a受体拮抗作用，可以有效治疗或缓解由于腺苷A2a受体水平失常引起的相关疾病，例如癌症、中枢神经系统疾病等。
• 含三个氮杂环的1,2,3-噻二唑-5-甲脒类化合 物及合成
  申请人：西华大学

  公开号：CN104610250B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种通式为TDCA的具有三个芳香环的N‑三取代‑1,2,3‑噻二唑‑5‑甲脒类化合物及其合成方法。通式为TDCA的目标化合物由化合物B和通式为A的化合物进行反应得到，其中，通式A中X、Y的指代同通式TDCA相同。
• [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192125A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR-7 ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITÉ DES TLR-7
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011057148A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了包含这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。