2,6-dibromopyridin-4-yl-N-nitroamine | 947144-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromopyridin-4-yl-N-nitroamine
• 英文别名: 2,6-dibromo pyridin-4-yl-N-nitroamine；2,6-dibromo-4-nitramino-pyridine；N-(2,6-dibromopyridin-4-yl)nitramide
• CAS: 947144-56-1
• 化学式: C₅H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 296.906
• InChiKey: HHRZETYTAUVOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromopyridin-4-yl-N-nitroamine 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  灵活合成4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮核的C-6和N-1类似物

  摘要：

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.119
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,6-dibromopyridin-4-yl-N-nitroamine
  参考文献：
  名称：

  3-deazaneplanocin A 类似物的合成及其对 RNA 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  3-Deazaneplanosin A (DZNep, 2 ) 类似物作为 S-腺苷-L-高半胱氨酸 (SAH) 水解酶抑制剂和 zeste 同系物 2 的增强剂，显示出对某些癌症和 DNA/RNA 病毒具有广泛的生物活性（ EZH2). 最近，据报道 3-卤代 DZNep 类似物作为 SAH 水解酶抑制剂可作为 RNA 病毒的有效抑制剂，但迄今为止尚未研究 6-卤代 DZNep 及其类似物作为抗病毒剂。因此，使用3-脱氮嘌呤衍生物与手性环戊烯-1-醇衍生物( 22a -b ). 通过对先前合成方法的改进程序，从D-核糖中以 50% 的总收率制备了手性22a和22b。此外，3-脱氮嘌呤类似物包括 2,6-二溴-3-脱氮嘌呤30a 、 2,6-二氯-3-脱氮嘌呤30b、6-叠氮基-3-脱氮嘌呤36、N 6 -Bz-3-脱氮嘌呤38a和N如图6所示，N 6 -bisBz-3-脱氮嘌呤38b的合成总收率为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134775

文献信息

• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。
• Pharmaceuticals
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07691877B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，其通过Toll样受体（TLRs）的激动作用选择性地发挥作用，其应用，制备过程，制备中使用的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用性，包括治疗传染性疾病，如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关的病毒感染和癌症。
• A flexible synthesis of C-6 and N-1 analogues of a 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-one core
  作者：Duncan A. Hay、Fiona M. Adam、Gerwyn Bish、Frederick Calo、Rachel Dixon、M. Jonathan Fray、James Hitchin、Peter Jones、Michael Paradowski、Gemma C. Parsons、Katie J.W. Proctor、David C. Pryde、Nicholas N. Smith、Thien-Duc Tran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.119

  日期：2011.11

  A flexible route which enables access to derivatives of 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-ones is described. Issues of selectivity, reaction safety, and low yields in original routes are overcome with the key improvements to the route, including a Negishi cross-coupling and use of a carbamate as a protecting group and intrinsic carbonyl source. The new route enables variation of C-6 and N-1

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。
• Synthesis of 3-deazaneplanocin A analogs and their antiviral activity against RNA-viruses
  作者：Se Myeong Choi、Yeon Jin An、Eun Rang Choi、Ye Eun Nam、Eun Woo Seo、Changhyun Kang、Soo Bin Ahn、Uk-Il Kim、Meehyein Kim、Kyungjin Kim、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134775

  日期：2023.4

  spectrum of biological activity against some cancers and DNA/RNA viruses as a promising inhibitor of the S-adenosyl-L-homocysteine (SAH) hydrolase and the enhancer of zeste homolog 2 (EZH2). Recently, 3-halogenated DZNep analogs were reported as potent inhibitors against RNA viruses as an inhibitor of SAH hydrolase, but 6-halogenated DZNep and its analogs was not studied as an antiviral agent to date

  3-Deazaneplanosin A (DZNep, 2 ) 类似物作为 S-腺苷-L-高半胱氨酸 (SAH) 水解酶抑制剂和 zeste 同系物 2 的增强剂，显示出对某些癌症和 DNA/RNA 病毒具有广泛的生物活性（ EZH2). 最近，据报道 3-卤代 DZNep 类似物作为 SAH 水解酶抑制剂可作为 RNA 病毒的有效抑制剂，但迄今为止尚未研究 6-卤代 DZNep 及其类似物作为抗病毒剂。因此，使用3-脱氮嘌呤衍生物与手性环戊烯-1-醇衍生物( 22a -b ). 通过对先前合成方法的改进程序，从D-核糖中以 50% 的总收率制备了手性22a和22b。此外，3-脱氮嘌呤类似物包括 2,6-二溴-3-脱氮嘌呤30a 、 2,6-二氯-3-脱氮嘌呤30b、6-叠氮基-3-脱氮嘌呤36、N 6 -Bz-3-脱氮嘌呤38a和N如图6所示，N 6 -bisBz-3-脱氮嘌呤38b的合成总收率为